AT43376B - Verfahren zur Darstellung von Phtaleinazylderivaten. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Phtaleinazylderivaten.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Phtaleinazylderivaten.
Bei den bekannten Verfahren zur Darstellung von Azylderivaten der Phtaleine (siehe Beilstein "Handbuch der organischen Chemie", Bd. II, S. 1983, sowie Baeyer,"Annalen der Chemie", Bd. 202, S. 74 und 156) wird das Phtalein mit einem Überschuss jenes Säureanhydrides, dessen Säureradikal eingeführt werden soll, während mehrerer Stunden gekocht oder im Druckrohr erhitzt. Die Ausbeuten sind hiebei, wahrscheinlich infolge der langandauernde Erhitzung, nicht zufriedenstellend. Diesen gegenüber ist der Gegenstand der Erfindung ein solches Verfahren, mittels welchem die Azylderivate der Phtaleine in guter Ausbeute und ohne Anwendung künstlicher Erwärmung oder Apparatur, z. B. Autoklaven erzeugt werden können.
Das Wesen der Erfindung besteht darin, dass man das Phtalein in dem, dem einzuführenden Azylradikal entsprechenden Säureanhydrid löst oder suspendiert, und die Reaktion durch Zugabe einer geringen Menge konzentrierter Schwefelsäure einleitet, wonach die Reaktion ohne weitere Nachhilfe nahezu quantitativ vor sich geht.
Zur Darstellung der Diazetylverbindung des Phenolphtaicius wird z. B. im Sinne der Er-
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Lösung dieser Menge Essigsäureanhydrid in einem geeigneten Lösungsmittel z. B. Benzol suspendiert und die Reaktion durch Zugabe von ungefähr 0'25% konzentrierter Schwefelsäure, bezogen auf das Phenolphtaleingewicht, eingeleitet. Die Mischung erwärmt sich von selbst und die Reaktion verläuft unter Lösung des Phenolphtaleins nahezu quantitativ. Das entstandene Produkt wird auf bekannte Art abgeschieden und beliebig gereinigt, z. B. dadurch, dass man das Gemenge mit Alkohol verdünnt, mit Wasser ausfällt und aus Alkohol umkrystallisiert oder neuerdings ausfällt.
'PATENT-AN SPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Phtaleinazylderivaten unter Verwendung von Säureanhydriden, dadurch gekennzeichnet, dass man das in dem betreffenden Säureanhydrid, dessen Säureradikal eingeführt werden soll, gelöste oder suspendierte Phtalein ohne äussere Wärmezufuhr unter Zusatz einer geringen Menge konzentrierter Schwefelsäure azyliert.
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Claims (1)
- mit 2'2 Grammolekülen Essigsäureanhydrid gemischt ohne äussere Wärmezufuhr in Gegenwart von 0-25% konzentrierter Schwefelsäure, bezogen auf das Gewicht des Phenolphtaleins, azyliert wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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