DE1082598B - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Keto-2, 3, 4, 5-tetrahydro-ª‰-carbolinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-Keto-2, 3, 4, 5-tetrahydro-ª‰-carbolinen

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DE1082598B
DE1082598B DEF23993A DEF0023993A DE1082598B DE 1082598 B DE1082598 B DE 1082598B DE F23993 A DEF23993 A DE F23993A DE F0023993 A DEF0023993 A DE F0023993A DE 1082598 B DE1082598 B DE 1082598B
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DE
Germany
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keto
tetrahydro
carbolines
preparation
azo
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DEF23993A
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English (en)
Inventor
Dr Hans Henecka
Dr Helmut Timmler
Dr Rudolf Lorenz
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von a-Keto-2 ,3,4,5-tetrahydro-ß-carbolinen Aus der Patentanmeldung F 19579 IVb/12p ist erstmalig die Herstellung von 3-Aryl-azo-piperidon-(2) -carbonsäure-(3)-estern bekanntgeworden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu a-Keto-2,3,4,5-tetrahydro-B-carbolinen gelangt, wenn man diese Ester in Gegenwart von Säuren erhitzt. Dabei spielt sich eine der Fischerschen Indolsynthese ähnliche Reaktion ab, die durch das folgende Schema veranschaulicht wird: Dabei kann der mit der Azogruppe verbundene Benzolring substituiert sein.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten a-Keto-2,3,4,5-tetrahydro-ß-carboline stellen wertvolle Zwischenprodukte für Synthesen auf dem Indolgebiet dar.
  • Beispiel 1 60 g 3-(p-Methoxy-phenyl-azo) -piperidon- (2) -carbonsäure-(3)-äthylester werden in einem Gemisch von 240 ccm Eisessig und 120 ccm konzentrierter Salzsäure 1 Stunde auf 100"C erhitzt. Beim Eingießen in Wasser scheidet sich das gebildete 7-Methoxy-2-keto-2,3,4,5-tetrahydro ß-carbolin ab, das nach Umlösen aus Alkohol farblose Kristalle vom F. 2800 C darstellt. Ausbeute: 40 g, das ist 94,2 01o der Theorie.
  • Analyse: q2H12O2N2.
  • Berechnet ... C 66,65, H 5,6, N 12,95; gefunden ... C 66,42, H 5,73, N 12,62.
  • Das analog gewonnene 7-Benzyloxy-2-keto-2,3,4, 5-tetrahydro-ß-carbolin schmilzt bei 206 bis 207"C.
  • Beispiel 2 30 g 3-Phenyl-azo-piperidon-(2)-carbonsäure-(3)-äthylester werden mit einer Mischung von 100 ccm Eisessig und 100 ccm konzentrierter Salzsäure 1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser versetzt und das ausgeschiedene Reaktionsprodukt abgesaugt und aus 500/0igem wäßrigem Äthanol umgelöst.
  • Ausbeute: 21 g 2-Keto-2,3,4,5-tetrahydro-ß-carbolin, F. 187"C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Keto-2,3,4,5-tetrahydro-ß-carbolinen, dadurch gekennteichnet, daß man 3-Aryl-azo-piperidon- (2) -carbonsäure- (3) -ester in Gegenwart von Säuren erhitzt.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3294809A (en) * 1964-09-24 1966-12-27 Warner Lambert Pharmaceutical Method of preparing 6-acylated derivatives of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-oxo-beta-carboline
US4870180A (en) * 1986-03-17 1989-09-26 Sanofi And Centre National De La Recherche Scientifique 1,2-dihydro-4-methyl-1-oxo-5H-pyrido(4,3-b)indoles and the process for their synthesis
US5808015A (en) * 1995-09-25 1998-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Pyridone-methide azo dyestuffs with improved dyeing and printing properties for hydrophobic synethic fiber materials
US7051647B2 (en) 2003-06-06 2006-05-30 Seb S.A. Filter coffee maker with locking device for pivotable filter holder

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