DE739952C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Piperidino-phenylessigsaeureamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-Piperidino-phenylessigsaeureamid

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DE739952C
DE739952C DEC56977D DEC0056977D DE739952C DE 739952 C DE739952 C DE 739952C DE C56977 D DEC56977 D DE C56977D DE C0056977 D DEC0056977 D DE C0056977D DE 739952 C DE739952 C DE 739952C
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Germany
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phenylessigsaeureamid
piperidino
acid amide
piperidine
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Expired
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DEC56977D
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Dr Rudolf Gebauer
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von a-Fiperidino-phenylessigsäureamid Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzungvon Phenyl-a-halogenessigsäureamiden mit Piperidin zu einer stark spasmolytisch wirkenden Verbindung, dem a-Piperidinophenylessigsäureamid, gelangt, das in der Literatur bisher noch nicht beschrieben ist und dessen physiologische Eigenschaften nicht vorauszusehen waren.
  • Die Verbindung soll als Spasmolyticum und Analgeticum verwendet werden. Beispiel 45-. Teile Phenylchloracetamid werden in einer Lösung von 5o Teilen Piperidin in 250 Raumteilen Benzol suspendiert und bis zum Eintritt der Lösung auf 5o° erhitzt. Bei der alsdann erfolgenden Abscheidung von salzsaurem Piperidin wird durch Kühlung die Temperatur zwischen 6o und 7o° gehalten. Nach Abklingen der Reaktion wird bis zum Sieden erhitzt, abgesaugt und das Benzol abdestilliert. Der Rückstand liefert nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen in quantitativer Ausbeute das a-Piperidinophenylessigsäureamid. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol oder Aceton schmilzt es bei 15o° unter Braunfärbung. Es ist im Wasser schwer löslich, bildet aber mit Säuren leicht lösliche Salze.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Piperidinophenylessigsäureamid, dadurch gekennzeichnet, daB man ein Phenyl-a-halogenessigsäureamid mit Piperidin umsetzt.
DEC56977D 1941-12-19 1941-12-19 Verfahren zur Herstellung von ª‡-Piperidino-phenylessigsaeureamid Expired DE739952C (de)

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