CH249042A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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CH249042A
CH249042A CH249042DA CH249042A CH 249042 A CH249042 A CH 249042A CH 249042D A CH249042D A CH 249042DA CH 249042 A CH249042 A CH 249042A
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CH
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carboxylic acid
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cycloalkyl
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Description


      '''#111    _<I>i</I>       #.l     Verfahren zur Darstellung     eines        basischen    Esters     einer        1-Aryl-cycloalkyl-l-carbore.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     basischen          Esters    einer 1-     Aryl    -     cycloalkyl    -1-     carbon-          säure.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet,

   dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0013     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0014     
    worin X und Y zwei mit Ausnahme eines  in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff  atoms sich bei -der Reaktion abspaltende  Reste     bedeuten,    einwirken lässt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, der       Piperidinoäthylester    der     1-(3',4'-Dimethyl-          phenyl)-cyclopentan-l-ca.rbonsäure,        ist        eine     Base vom Siedepunkt 156-l58  unter  0,30 mm Druck. Ihr     Hydrochlorid    schmilzt  bei 167-169 . Die     Verbindung    soll thera  peutische     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>2</B>3,6 Teile 1-(3',4' -     Dimethyl    -     phenyl)-          cyclopenta.n    -1-     carbonsäurechlorid    werden  unter Rühren zu 12,9 Teilen     Piperidin-          äthanol    gegeben, wobei Erwärmung     eintritt.     Das Gemisch wird hierauf unter Rühren    auf 180  erhitzt, bis eine homogene Schmelze  entstanden ist.

   Diese     wird        vorteilhaft    noch       lvarm    unter Zusatz von wenig verdünnter  Salzsäure in Wasser gelöst und die     wässrige     Lösung einige Male     ausgeäthert.    Hierauf  wird mit     konzentriertem    Ammoniak die  Base freigemacht und in Äther aufgenom  men.

   Nach einmaligem Waschen der     ätheri-          rischen    Lösung mit Wasser und Trocknen  wird das     Lösungsmittel        abdestilliert    und der  als     Rückstand    erhaltene     basische    Ester  durch     Destillation    im Vakuum     gereinigt.     Dieser siedet bei 156-158      unter    0,30 mm  Druck.  



  Die Reaktion kann auch in einem       Lösungsmittel,    -wie Benzol,     Toluol,        Xylol,     Chlorbenzol     usw.,    ausgeführt werden.     Man     erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten  bei Verwendung eines     überschusses    an       Aminoalkohol.     



  Statt des Säurechlorids kann man ein  anderes     Säurehalogenid    oder das     Anhydrid     anwenden oder auch einen Ester der Car  bonsäure, z. B. den     1-(3',4'-Dimethyl-phe-          nyl)        j-        cyclopentan-1        -carbonsäuremethylester,     mit     Piperidinoäthanol    in Gegenwart von       Natriumalkoholat        umsetzen,

      wobei     vorteil-          haft    der     entstehende    Alkohol durch     Destil-          lation    aus dem Reaktionsgemisch entfernt  wird.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch, wenn man die     1-(3',4'-Dimethyl-phe-          nyl)-cyclopentan-l-carbonsäure    mit einem       Piperidinoäthyl-ha.logenid    erhitzt oder ein      Salz der     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cyclopen-          tan-l-carbonsäure    mit einem reaktionsfähi  gen Ester des     Piperidinoäthanols    oder einem  Salz desselben umsetzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-e.ar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0010 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0012 worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
    Die erhaltene neue Verbindung, der Piperidinoäthylester der 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 156-158 unter 0,30 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 167-169 . UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-(3',4'- Dimethyl - phenyl) - cyclopentan -1 - carbon- säure-halogenid auf Piperidinoäthanol ein wirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man einen 1 (3',4'-.Dimethyl-phenyl) - cyclopentan-l= car- bonsäure-ester auf Piperidinoäthanol einwir- ken lässt. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-,byclopentan-l-car- bonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols umsetzt.
CH249042D 1944-03-20 1944-03-20 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. CH249042A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2704284A (en) * 1952-06-28 1955-03-15 Abbott Lab Therapeutic compounds

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