CH249040A

CH249040A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

Info

Publication number: CH249040A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-03-20
Filing date: 1944-03-20
Publication date: 1947-05-31

Description

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1- Aryl - cycloalkyl -1- carbon- säure. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

Die, erhaltene neue Verbindung, der Di- äthylaminoäthylester der 1- (3',4'- Dimeth- oxy-phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 150-155 unter 0,15 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 134-136 . Die Verbindung soll thera- peutische Verwendung finden.

Beispiel: 26,8 Teile 1-(3',4'-Dimethoxy-phenyl)- cyclopentan -1- carbonsäurechlorid werden unter Rühren zu 11,7 Teilen Diäthylamino- äthanol gegeben, wobei Erwärmung eintritt. Das Gemisch wird hierauf unter Rühren auf 180 erhitzt, bis eine homogene Schmelze entstanden ist.

Diese wird vorteilhaft noch warm unter Zusatz von wenig verdünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige Male ausgeäthert. Hierauf wird mit. konzentriertem Ammoniak die Base freigemacht und in Äther aufgenom men. Nach einmaligem Waschen der ätheri rischen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert und der als Rückstand erhaltene basische Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser siedet bei 150-155 unter 0,15 mm Druck.

Die Reaktion kann. auch in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol usw., ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Verwendung eines Überschusses an Aminoalkohol.

Statt des Säurechlorids kann man ein anderes Säurehalogenid oder das Anhydrid anwenden oder auch einen Ester der Car- bonsäure, z.

B. den 1-(3',4'-Dimethoxy- phenyl) @='cyclopentan -1- carbonsäuremethyl- ester, mit Diäthylaminoäthanol in Gegen wart von Natriumalkoholat umsetzen, wobei vorteilhaft der entstehende Alkohol durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch ent fernt wird.

Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man die 1-(3',4'-Dimethoxy-phe- nyl)-cyclopentan-l-carbonsäure mit einem Diäthylaminoäthyl - halogenid erhitzt oder ein Salz der 1- (3',4' - Dimethoxy - phenyl) - cyclopentan-l-carbonsäure mit einem reak tionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols oder einem Salz desselben umsetzt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel CHIO-@ j C- CO-X / CH2 CH2 0 CHS 1 i CHz-CH@ auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0018 worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms sich bei der Reaktion

abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, der Di- äthylaminoäthylester der 1- (3',4' - Dimeth- oxy-phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 150-155 unter <B>0,15</B> mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 134-136 .

UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-(3',4'- Dimethoxy-phenyl) - cyclopentan-1-carbon- säure-halogenid auf Diäthylaminoäthanol einwirken lässt. 2.

Verfahren. nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1- (3',4' -Dimethoxy-phenyl)-cyclopentan-l-car- bonsäure-ester auf Diäthylaminoäthanol ein- wirken lässt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1- (3',4'- Dimethoxy - phenyl )-cyclopentan -1- carbonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols umsetzt.