CH249041A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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CH249041A
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Ag J R Geigy
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-earbonsäure.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen  Esters einer 1-     Aryl    -     cycloalkyl    -1-     carbon-          Aure.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine Verbindung der       Formel     
EMI0001.0007     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    worin X und     Y    zwei mit     Ausnahme    eines  in einem von ihnen     enthaltenen    Sauerstoff  atoms sich bei der Reaktion abspaltende  Reste bedeuten,

       einwirken    lässt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, der     Mor-          pholinoäthylester,    der 1-     (3,4'-        Dimethyl-          phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure,    ist     eine,     Base vom Siedepunkt 162-164      unter     0,05 mm     Druck.    Ihr Hydrochlorid schmilzt  bei     156-l57 .    Die     Verbindung    soll thera  peutische     Verwendung    finden.

           Beispiel:     23,6 Teile 1-(3',4' -     Dimethyl    -     phenyl)-          cyclopentan    -1-     carbonsäurechlorid        werden     unter Rühren zu 13,1 Teilen     Morpholino-          äthanol    gegeben, wobei Erwärmung     eintritt.     Das Gemisch wird hierauf unter Rühren    auf 180  erhitzt, bis eine homogene Schmelze       entstanden    ist.

   Diese wird vorteilhaft noch  warm unter Zusatz von wenig     verdünnter     Salzsäure in Wasser gelöst und die     wässrige     Lösung einige Male     ausgeäthert.    Hierauf  wird mit     konzentriertem    Ammoniak die  Base freigemacht und in Äther aufgenom  men. Nach einmaligem Waschen der ätheri  schen Lösung mit     Wasser    und Trocknen  wird das     Lösungsmittel        abdestilliert    und der  als     Rückstand    erhaltene     basische    Ester  durch     Destillation    im Vakuum gereinigt.  Dieser siedet bei 162-164  unter 0,05 mm  Druck.  



  Die     Reaktion    kann auch in einem       Lösungsmittel,    wie Benzol,     Toluol,        Xylol,     Chlorbenzol usw.,     ausgeführt    werden. Man  erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten  bei Verwendung eines     Überschusses    an       Aminoalkohol.     



  Statt des Säurechlorids kann man ein  anderes     Säurehalogenid    oder das     Anhydrid     anwenden oder auch einen Ester der     Car-          bonsäure;    z. B. den     1-(3',4'-Dimethyl-phe-          nyl)    -     cyclopentan-1-        carbonsäuremethylester,     mit     Morpholinoäthanol    in     Gegenwart    von       Natriumalkoholat    umsetzen, wobei vorteil  haft der     entstehende    Alkohol durch Destil  lation aus dem     Reaktionsgemisch        entfernt     wird.  



  Zum     gleichen    Endprodukt gelangt man  auch, wenn man die     1-(3',4'-Dimethyl-phe-          nyl)-cyclopentan-l-carbonsäure    mit einem       Morpholinoäthyl-halogenid    erhitzt oder ein      Salz der     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cyclopen-          tan-l-carbonsäure    mit einem reaktionsfähi  gen Ester des     Morpholinoäthanols    oder  einem Salz desselben umsetzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Esters einer 1-Aryl-cycIoalkyl-1-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0006 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
    Die erhaltene neue Verbindung, der Mor- pholinoäthylester- der 1- (3',4'- Dimethyl- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 162-164 unter 0,05 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 156-157<B>0</B>. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-(3',4'- Dimethyl -phenyl) - cyclopentan - 1 - Carbon- säure-halogenid auf Morpholinoäthanol ein wirken lässt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1- (3',4'-Dimethyl-phenyl) -cyclopentan -1- ear- bonsäure-ester auf Morpholinoäthanol ein- wirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl) - cyclopentan-l-car- bonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Morpholinoäthanols umsetzt.
CH249041D 1944-03-20 1944-03-20 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. CH249041A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2704284A (en) * 1952-06-28 1955-03-15 Abbott Lab Therapeutic compounds

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