CH242288A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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CH242288A
CH242288A CH242288DA CH242288A CH 242288 A CH242288 A CH 242288A CH 242288D A CH242288D A CH 242288DA CH 242288 A CH242288 A CH 242288A
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piperidino
cyclopentyl
propanol
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Ag J R Geigy
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


      Verfahren    zur Darstellung eines     basiseben        Esters    einer     1-Aryl-eyeloalkyl-l-earbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden     Zusatz-          patentes    ist ein Verfahren zur Darstellung  eines basischen Esters einer     1-Aryl-cyclo-          alkyl-l-carbonsäure.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     y-Piperidino-          propanol    auf eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0012     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet,

   gegebenenfalls in Ge  genwart     eines    Kondensationsmittels,     ein-          wirken    lässt.  



  Der     1-Phenyl-cyclopentyl-l-carbonsäure-          y-piperidino-propanolester    bildet eine farb  lose Flüssigkeit vom Siedepunkt l45-147   unter 0,25 mm.  



  Die neue     Verbindung    soll     therapeutische          Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  19 Teile     1-Phenyl-cyclopentyl-l-carbon-          säure    werden mit     Thionylchlorid    in üblicher  Weise in das     Säurechlorid    übergeführt     und     dieses in 200 Teilen absolutem Benzol gelöst.  Unter Rühren tropft man     eine        Lösung    von  14,3 Teilen     y-Piperidino-propanol    in 50 Tei  len absolutem Benzol zu     und    erwärmt an  schliessend 2 Stunden zum Sieden.

   Man  schüttelt zweimal     mit    Wasser und einmal mit       verdünnter    Salzsäure aus. Die vereinigten       wässrigen    Lösungen werden     ausgeäthert,    die  Base mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in  Äther aufgenommen. Die ätherische     Lösung     wird mit Wasser gewaschen, über Pottasche  getrocknet und das Lösungsmittel     abdestil-          liert.    Die neue     Verbindung    siedet bei 145 bis  147" unter 0,25 mm.  



  An Stelle des Säurechlorids können auch  andere     Halogenide    der     1-Phenyl-cyclopentyl-          1-carbonsäure,    die Säure selbst, ihre Ester  oder ihr     Anhydrid    verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass. man y-Piperidino-propanol auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0009 worin X einen bei der Reaktion sich abspal- tenden.Rest bedeutet, einwirken lässt.
    Der 1-Phenyl-cyclopentyl-l-carbonsäure- y-piperidino-propanolestex bildet. eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 145-147 unter 0,25 mm. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜUCRE : 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man y-Piperidino- propanol auf ein 1-Phenyl-cyclopentyl-l-car- bonsäurehalogenid einwirken lässt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man y-Piperidino- propanol auf einen 1-Phenyl-cyclopentyl-l- carbonsäureester einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da-; durch gekennzeichnet, dass man y-Piperidino= propanol auf 1-Phenyl-cyclopentyl-l-carbon- säureanhydrid einwirken lässt. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man y-Piperdino- propanol auf 1-Pb.enyl-cyclopentyl-l-carbon- säure. einwirken lässt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart eines Kondensationsmit tels vornimmt.
CH242288D 1942-12-16 1942-12-16 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. CH242288A (de)

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CH242288D CH242288A (de) 1942-12-16 1942-12-16 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1005973B (de) * 1953-06-26 1957-04-11 Henri Morren Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen basischen Estern

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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