CH247926A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0010 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. Als Verbindungen der obigen Formel können bei spielsweise verwendet werden die freie Säure oder ihre Salze. Die erhaltene neue Verbindung, der 1-(a',4'-Dimethyl-phenyl)-cyelopentan-1- car- bonsäure-diäthylaminoäthyl-ester, bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 126 bis 128 unter 0,05 mm Druck; ihr Hydro- chlorid schmilzt bei 170-171 . Die Verbin dung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 21,8 Teile 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cy- clopentan-l-carbonsäure werden mit 14 Teilen (ss-Chlor-äthyl)-diäthylamin und 14 Teilen Pottasche in 250 Teilen trockenem Essigester 12 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten nutscht man ab, wäscht mit Essigester nach und schüttelt die ver einigten Essigesterlösungen mit verdünnter Salzsäure aus. Die saure, wässerige Lösung wird ausgeäthert, die Base mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Wasser ge waschen, über Pottasche getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der basische Ester siedet unter 0,05 mm bei 126-128 . An Stelle von Pottasche kann auch ein anderes Alkalicarbonat verwendet werden, oder man kann auch direkt ein Metallsalz der 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cyclopentan-l- carbonsäure mit (ss-Chlor-äthyl)-diäthylamin oder einem Salz desselben umsetzen. Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch durch Erhitzen von 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure mit (ss- Chlor-äthyl)-diäthylamin in An- oder Ab wesenheit eines Lösungsmittels. Statt des Chlorwasserstoffesters können auch Ester des Diäthylaminoäthanols mit an dern Halogenwasserstoffsäuren oder z. B. mit Arylsulfonsäuren, wie mit p-Toluolsulfo- säure, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0043 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt.Die erhaltene neue Verbindung, der 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-eyclopentan -1- car- bonsäure-diäthylaminoäthyl-ester, bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 126 bis 128 unter 0,05 mm Druck; ihr Hydro- chlorid schmilzt bei 170-171 . UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-eyelopentan-l- carbonsäure einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf ein Metallsalz der 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure einwirken lässt. 3. Verfahren naeh Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reak tionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einen Halogenwasserstoffsäureester verwen det.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH234452T | 1944-03-20 | ||
CH247926T | 1944-03-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH247926A true CH247926A (de) | 1947-03-31 |
Family
ID=25727878
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH247926D CH247926A (de) | 1944-03-20 | 1944-03-20 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH247926A (de) |
-
1944
- 1944-03-20 CH CH247926D patent/CH247926A/de unknown
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