Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf eine Verbindung der Formel
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worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt.
Als Verbindungen der obigen Formel können bei spielsweise verwendet werden die freie Säure oder ihre Salze.
Die erhaltene neue Verbindung, der 1-(a',4'-Dimethyl-phenyl)-cyelopentan-1- car- bonsäure-diäthylaminoäthyl-ester, bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 126 bis 128 unter 0,05 mm Druck; ihr Hydro- chlorid schmilzt bei 170-171 . Die Verbin dung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 21,8 Teile 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cy- clopentan-l-carbonsäure werden mit 14 Teilen (ss-Chlor-äthyl)-diäthylamin und 14 Teilen Pottasche in 250 Teilen trockenem Essigester 12 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt.
Nach dem Erkalten nutscht man ab, wäscht mit Essigester nach und schüttelt die ver einigten Essigesterlösungen mit verdünnter Salzsäure aus. Die saure, wässerige Lösung wird ausgeäthert, die Base mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Wasser ge waschen, über Pottasche getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der basische Ester siedet unter 0,05 mm bei 126-128 .
An Stelle von Pottasche kann auch ein anderes Alkalicarbonat verwendet werden, oder man kann auch direkt ein Metallsalz der 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cyclopentan-l- carbonsäure mit (ss-Chlor-äthyl)-diäthylamin oder einem Salz desselben umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch durch Erhitzen von 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure mit (ss- Chlor-äthyl)-diäthylamin in An- oder Ab wesenheit eines Lösungsmittels.
Statt des Chlorwasserstoffesters können auch Ester des Diäthylaminoäthanols mit an dern Halogenwasserstoffsäuren oder z. B. mit Arylsulfonsäuren, wie mit p-Toluolsulfo- säure, verwendet werden.
Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The present patent relates to a process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The process is characterized in that a reactive ester of diethylaminoethanol is used on a compound of the formula
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where X is a residue that splits off during the reaction, can act.
The free acid or its salts can be used, for example, as compounds of the above formula.
The new compound obtained, 1- (a ', 4'-dimethyl-phenyl) -cyelopentane-1-carboxylic acid diethylaminoethyl ester, forms a colorless liquid with a boiling point of 126 to 128 under 0.05 mm pressure; its hydrochloride melts at 170-171. The connec tion should find therapeutic use. <I> Example: </I> 21.8 parts of 1- (3 ', 4'-dimethyl-phenyl) -cyclopentane-1-carboxylic acid are mixed with 14 parts of (β-chloroethyl) diethylamine and 14 parts Potash in 250 parts of dry ethyl acetate heated to boiling with stirring for 12 hours.
After cooling, the product is filtered off with suction, washed with ethyl acetate and the combined ethyl acetate solutions are shaken out with dilute hydrochloric acid. The acidic, aqueous solution is extracted with ether, the base is released with potash and taken up in ether. The ethereal solution is washed with water, dried over potash and the solvent is distilled off. The basic ester boils below 0.05 mm at 126-128.
Instead of potash, another alkali metal carbonate can also be used, or a metal salt of 1- (3 ', 4'-dimethylphenyl) -cyclopentane-1-carboxylic acid with (β-chloroethyl) diethylamine or can be used directly with a salt of the same.
The same end product is obtained by heating 1- (3 ', 4'-dimethylphenyl) cyclopentane-1-carboxylic acid with (s-chloroethyl) diethylamine in the presence or absence of a solvent.
Instead of the hydrogen chloride ester of diethylaminoethanol with other hydrohalic acids or z. B. with arylsulfonic acids, such as with p-toluenesulfonic acid, can be used.