CH243023A

CH243023A - Process for the preparation of a basic ester.

Info

Publication number: CH243023A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-09-23
Filing date: 1942-09-23
Publication date: 1946-06-15

Description

  

      -verfahren    zur Herstellung eines basischen Esters.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basischen  Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine     Verbindung    der  Formel  
EMI0001.0003     
         worin        %    einen bei der     Reaktion    sich abspal  tenden Rest bedeutet, eine den     ss-Halogen-          propionylrest    abgebende Verbindung und     Di.-          äthylamin        aufeinander        einwirken    lässt.

   In  Ausführung des Verfahrens kann man zum  Beispiel eine     Verbindung    der obigen Formel  mit einer den     ss-Diäthylamino-propionylrest          abgebenden    Verbindung umsetzen.  



  Die entstandene neue Verbindung, der       Diäthylamino-propionsäure    - a - cyclohegyl-         3,4-dimethyl-benzylester,    ist ein farbloses 01  vom Siedepunkt 163 bis 165  bei 0,15 mm  Druck. Er soll     therapeutische    Verwendung  finden.  



       Beispiel:     Zu einer     Mischung    von 220 Teilen     a-Cy-          cloheayl-3,4-dimethyl-benzylalkohol    und 110  Teilen absolutem     Pyridin    in 900 Teilen ab  solutem Äther wird unter Rühren und Küh  len mit Eiswasser eine     Lösung    von 175 Tei  len     ss-Brom-propionsäurechlorid    in der glei  chen Menge     absolutem    Äther     eingetropft.     Nach zweistündigem Erhitzen auf dem Was  serbad wird mit Wasser versetzt, die Äther  lösung mit     verdünnter        Bicarbonatlösung    ge  waschen und eingedampft.

   Der rohe     ss'-Brom-          propionsäure    -     a-cyclohexy1-3,4-dimethyl-ben-          zylester    wird unter Kühlung bei 20  in eine  Lösung von 150 Teilen     Diäthylamin    in 300  Teilen absolutem Äther eingetropft und  3 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach  Zufügen von viel Wasser wird angesäuert  und     ausgeä.thert.    Die     wässrige    Lösung     wird     in der     gälte    mit Lauge alkalisch gemacht      und die ausgeschiedene Base in einem organi  schen     Lösungsmittel    aufgenommen. Die freie  Base siedet bei 166 bis 165  bei 0,15 mm  Druck.  



  Der     a-Cyclohexyl-3,4-dimethyl-benzyl-          alkohol    kann auch in Form eines     Alkoholats     verwendet werden.  



       Klan    kann auch     ss-Halogenpropionsäure          zunächst    mit     Diäthylamin    in die     ss-Diäthyl-          amino-propionsäure    überführen und diese  hierauf als solche oder in Form eines reak  tionsfähigen Derivates mit     a-Cyclohexyl-3,4-          dimethyl-benzylalkohol    umsetzen und erhält  so dasselbe Endprodukt.



      -Process for the production of a basic ester. The present patent relates to a process for the preparation of a basic ester. The process is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0003
         where% denotes a residue which splits off during the reaction, a compound releasing the β-halopropionyl residue and diethylamine allow one to act on one another.

   In carrying out the process, for example, a compound of the above formula can be reacted with a compound which donates the ß-diethylamino-propionyl radical.



  The resulting new compound, diethylamino-propionic acid - a - cyclohegyl-3,4-dimethyl-benzyl ester, is a colorless oil with a boiling point of 163 to 165 at 0.15 mm pressure. It should find therapeutic use.



       Example: To a mixture of 220 parts of a-cycloheayl-3,4-dimethylbenzyl alcohol and 110 parts of absolute pyridine in 900 parts of absolute ether, a solution of 175 parts of ss-bromine is added while stirring and cooling with ice water. propionic acid chloride was added dropwise in the same amount of absolute ether. After two hours of heating on the water bath, water is added, the ether solution is washed with dilute bicarbonate solution and evaporated.

   The crude ß'-bromopropionic acid - a-cyclohexy1-3,4-dimethylbenzyl ester is added dropwise to a solution of 150 parts of diethylamine in 300 parts of absolute ether with cooling at 20 and heated on the steam bath for 3 hours. After adding a lot of water, it is acidified and etherified. The aqueous solution is made alkaline in the cold with lye and the precipitated base is taken up in an organic solvent. The free base boils at 166 to 165 at 0.15 mm pressure.



  The α-cyclohexyl-3,4-dimethyl-benzyl alcohol can also be used in the form of an alcoholate.



       Klan can also convert ß-halopropionic acid first with diethylamine into ß-diethylamino-propionic acid and then react this as such or in the form of a reactive derivative with α-cyclohexyl-3,4-dimethylbenzyl alcohol and thus obtain the same end product.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a basic ester, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0015 where X denotes a residue which splits off during the reaction, a compound which releases the β-halopropionyl residue and diethylamine allows them to act on one another.

The resulting new compound, the ss'-diethylamino-propionic acid - a - cyclohexyl-3,4-dimethyl-benzyl ester, is a colorless oil with a boiling point of 163 to 165 at 0.15 mm pressure. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0028 in which X denotes a radical which splits off during the reaction, is converted into α-cyclohexyl-3,4-dimethylbenzyl ester with a compound which donates the ß-halo-propionyl radical and this is converted with diethylamine implements. 2.

Process according to patent claim, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0035 where X denotes a residue which splits off during the reaction, with a compound releasing the β-diethylamino-propionyl residue. 3. The method according to claim, characterized in that a-cyclohexyl - 3,4 - dimethyl - benzyl alcohol is used in the form of an alcoholate.