CH243020A

CH243020A - Process for the preparation of a basic ester.

Info

Publication number: CH243020A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-09-23
Filing date: 1942-09-23
Publication date: 1946-06-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basischen  Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine     Verbindung    der  Formel  
EMI0001.0002     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, ein     ss-halogen-propion-          saures    Salz und     Diäthylamin    aufeinander  einwirken lässt.     In    Ausführung des Verfah  rens kann man zum Beispiel eine Verbindung  der obigen Formel mit einem     ss-diäthylamino-          propionsauren    Salz umsetzen.

      Die entstandene neue Verbindung, der       ss'-Diäthylamino-propionsäure    -     a-cyclopentyl-          benzylester,    ist ein farbloses 01 vom Siede  punkt 148 bis 151  bei 0,4 mm Druck. Er  soll therapeutische Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  24 Teile     a-Cyclopentyl-benzylbromid    und  18 Teile     ss-brompropionsaures    Natrium wer  den in 150 Teilen absolutem     Toluol    6 Stun  den unter     Rückfluss    erhitzt.

   Nach Erkalten  wird mit Wasser neutral gewaschen, das Lö  sungsmittel im Vakuum entfernt und der  zurückbleibende     ss'-Brom-propionsäure-a-cy-          clopentyl-benzylester    im Hochvakuum destil  liert. Er siedet bei 143 bis     145     bei 0,1 mm.

    Durch Umsetzung dieses     ss-Brom-propion-          säitreesters    mit einem     Überschuss    von     Di-          äthylamin    bei 60 bis 70  wird der     ss'-Di-          äthylamino    -     propionsäure    - a     -cyclopentyl-ben-          zylester    vom Siedepunkt 148 bis 151  bei  0,4 mm Druck erhalten.  



  Man kann auch ein     a-Cyclopentyl-benzyl-          halogenid    mit einem Salz der     ss-Diäthyl-          amino-propionsäure    umsetzen und erhält so  dasselbe Endprodukt.



  Process for the preparation of a basic ester. The present patent relates to a process for the preparation of a basic ester. The process is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0002
    where X denotes a residue which splits off during the reaction, an β-halo-propionic acid salt and diethylamine can act on one another. In carrying out the process, for example, a compound of the above formula can be reacted with an β-diethylaminopropionic acid salt.

      The resulting new compound, the ß'-diethylamino-propionic acid - a-cyclopentylbenzyl ester, is a colorless oil with a boiling point of 148 to 151 at 0.4 mm pressure. It should find therapeutic use. <I> Example: </I> 24 parts of α-cyclopentylbenzyl bromide and 18 parts of sodium β-bromopropionic acid are refluxed for 6 hours in 150 parts of absolute toluene.

   After cooling, it is washed neutral with water, the solvent is removed in vacuo and the α-cyclopentyl-benzyl-α-cyclopentyl benzyl ester that remains is distilled in a high vacuum. It boils at 143 to 145 at 0.1 mm.

    By reacting this ß-bromo-propionic acid ester with an excess of diethylamine at 60 to 70, the ß-diethylamino-propionic acid-α-cyclopentylbenzyl ester has a boiling point of 148 to 151 at 0.4 mm pressure receive.



  An α-cyclopentylbenzyl halide can also be reacted with a salt of ß-diethylamino-propionic acid and the same end product is obtained in this way.

Claims

Claim: Process for the preparation of a basic ester, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0001 where X denotes a residue which splits off during the reaction, an β-halo-propionic acid salt and diethylamine can act on one another. The resulting new compound, the ss' = diethylamino-propionic acid - a-cyclopentylbenzyl ester, is a colorless oil with a boiling point of 148 to 151 at 0.4 mm pressure. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0010 where X denotes a residue which splits off during the reaction, is converted with an β-halopropionic acid salt into the α-cyclopentyl-benzyl α-halopropionate and this is reacted with diethylamine. 2.

Process according to patent claim, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0018 where X is a residue that splits off during the reaction, with an β-diethyl arriino-propionic acid salt.