CH220974A

CH220974A - Process for the preparation of a basic ester.

Info

Publication number: CH220974A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-08-05
Filing date: 1938-08-05
Publication date: 1942-04-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Ester gelangen kann, wenn man auf  eine Verbindung der Formel:  
EMI0001.0001     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfähigen  Ester des     Dimethylaminoäthanols        einwirken     lässt.  



  Der so     erhaltene        Phenyl-cyclohexyl-essig-          säure-dimethylaminoäthanolester    bildet ein  01 vom     Kp        o"    150-155  .  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  22 Teile     Phenyl-cyclohexyl-essigsäure,     15 Teile Chloräthyl-dimethylamin-hydrochlo-         rid    und 35 Teile     Kaliumkarbonat        werden    in  300 Teilen Aceton 24     Stunden        auf    dem  Wasserbade erwärmt. Hierauf wird     abfil-          triert,    die     Lösung    eingedampft und der Ein  dampfrückstand in Äther gelöst. Die äthe  rische Lösung wird mit Wasser gewaschen,  über     Kaliumkarbonat    getrocknet und ver  dampft.

   Durch Destillation des Rückstandes  gewinnt man den     Phenyl-cyclohegyl-essig-          säure-dimethylaminoäthanolester    vom     Kp        o"     150-155   in nahezu quantitativer Ausbeute.  



  An Stelle von Aceton kann auch ein  anderes indifferentes     Lösungsmittel    verwen  det werden.  



  Dieselbe Verbindung kann auch gewonnen  werden, wenn man z. B. an Stelle von       Kaliumkarbonat    ein anderes     Alkalikarbonat     verwendet, oder wenn man ein fertiges Al  kali- oder anderes Metallsalz der     Phenyl-          cyclohegyl-essigsäure    mit     Chloräthyl-dime-          thylamin    umsetzt.  



  Denselben Endstoff erhält man ferner  z. B. auch durch Umsetzung von Phenyl-           cyclohexyl@-essigsäure    mit     Chloräthyldime-          thylamin    in Gegenwart eines     indifferenten     Lösungsmittels wie z. B.     Isopropy        lalkohol.     



  Statt des     Salzsäureesters        können    auch  Ester des     Dimethylaminoäthanols    mit andern       Halogenwasserstoffsäuren    oder z. B. mit       Arylsulfonsäuren,wie        Toluolsulfonsäure,    ver  wendet werden.



  Process for the preparation of a basic ester. It has been found that a basic ester can be obtained by using a compound of the formula:
EMI0001.0001
    wherein X is a residue that splits off in the reaction, a reactive ester of dimethylaminoethanol can act.



  The phenyl-cyclohexyl-acetic acid-dimethylaminoethanol ester obtained in this way forms an 01 with a bp of 150-155.



  The new compound should find therapeutic use.



  <I> Example: </I> 22 parts of phenyl-cyclohexyl-acetic acid, 15 parts of chloroethyl-dimethylamine hydrochloride and 35 parts of potassium carbonate are heated in 300 parts of acetone on a water bath for 24 hours. It is then filtered off, the solution is evaporated and the residue is dissolved in ether. The ethereal solution is washed with water, dried over potassium carbonate and evaporated.

   By distilling the residue, the phenyl-cyclohegyl-acetic acid-dimethylaminoethanol ester with a boiling point of 150-155 is obtained in almost quantitative yield.



  Instead of acetone, another inert solvent can also be used.



  The same connection can also be obtained by z. B. used instead of potassium carbonate, another alkali metal carbonate, or if one reacts a finished alkali or other metal salt of phenyl cyclohegyl acetic acid with chloroethyl dimethylamine.



  The same end product is also obtained, for. B. by reacting phenylcyclohexyl @ acetic acid with chloroethyldime- thylamine in the presence of an inert solvent such as. B. Isopropyl alcohol.



  Instead of the hydrochloric acid ester, esters of dimethylaminoethanol with other hydrohalic acids or z. B. with arylsulfonic acids, such as toluenesulfonic acid, are used ver.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a basic ester, characterized in that a compound of the formula: EMI0002.0013 wherein X is a residue that splits off in the reaction, a reactive ester of Dimethy laminoethanol can act. The phenyl-cyclohexyl-acetic acid-dimethylaminoethanol ester thus obtained forms an oil with a gp of 0.150-155. The new compound should find therapeutic use. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that a reactive ester of dimethylaminoethanol is allowed to act on phenylcyclohexyl acetic acid. ?. Process according to patent claim, characterized in that a reactive ester of dimethylamino-ethylenol is allowed to act on a metal salt of phenyl-cyclohexyl acetic acid. 3.

Method according to claim, characterized by. that one uses a hydrohalic acid ester of dimethyl aminoethanol as the reactive ester of dimethyl aminoethanol. 4. The method according to claim and dependent claim 3, characterized in that the hydrochloric acid ester of dimethyl aminoethanol is used. 5.

Process according to patent claim, characterized in that the reactive ester of dimethylaminoethanol used is an arylsulfonic acid ester of dimethylaminoethaliiol. 6. The method according to claim and dependent claim 5, characterized in that a toluenesulfonic acid ester of dimethyl laininoethanol is used.