CH221219A - Process for the preparation of a basic ester. - Google Patents

Process for the preparation of a basic ester.

Info

Publication number
CH221219A
CH221219A CH221219DA CH221219A CH 221219 A CH221219 A CH 221219A CH 221219D A CH221219D A CH 221219DA CH 221219 A CH221219 A CH 221219A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
ester
reactive
acetic acid
act
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH221219A publication Critical patent/CH221219A/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Ester gelangen kann, wenn man  auf eine Verbindung der     Formel:     
EMI0001.0002     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfähigen  Ester des     Diäthylaminoäthanols    einwirken  lässt.  



  Der so erhaltene     Phenyl-cyclohexen-(2)-          yl-essigsäure-diäthylaminoäthanolester    bildet  ein Hydrochlorid vom F.     153-154'    .  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  22 Teile     Phenyl-cyelohexen-(2)-yl-essig-          säure,    17,5 Teile Chloräthyl-diäthylamin-         hydrochlorid    und 35 Teile     Kaliumkarbonat     werden in<B>300</B> Teilen Aceton 24     Stunden    auf  dem Wasserbade erwärmt. Hierauf wird ab  filtriert, die Lösung eingedampft und der       Eindampfrückstand    in Äther gelöst. Die äthe  rische Lösung wird mit Wasser gewaschen,  über     Kaliumkarbonat    getrocknet und ver  dampft.

   Durch Destillation des Rückstandes  gewinnt man den     Phenylcyclohexen-(2)-yl-          essigsäure-diäthylaminoäthanolester    in nahezu       quantitativer    Ausbeute.  



  An Stelle von Aceton kann auch ein  anderes     indifferentes        Lösungsmittel    verwen  det werden.  



  Dieselbe     Verbindung    kann auch gewonnen  werden, wenn man z. B. an Stelle von       Kaliumkarbonat        ein,    anderes     Alkalikarbonat     verwendet, oder wenn man ein fertiges Al  kali- oder anderes Metallsalz der     Phenyl-          cyclohexen-(2)-yl-essigsäure    mit     Chloräthyl-          diäthylamin    umsetzt.  



  Denselben     Endstoff    erhält man ferner  z. B. auch durch Umsetzung von Phenyl-           cyclohegen-(2)-yl-essibsäure    mit     Chloräthyl-          diäthylamin    in Gegenwart eines indifferenten  Lösungsmittels, wie z. B.     Isopropylalkohol.     



  Statt des     Salzsäureesters    können auch  Ester des     Diäthylaminoäthanols    mit andern       Halogenwasserstoffsäuren    oder z. B. mit       Arylsulfonsäuren,    wie     Toluolsulfonsäure,    ver  wendet werden.



  Process for the preparation of a basic ester. It has been found that a basic ester can be obtained by using a compound of the formula:
EMI0001.0002
    where X is a residue that splits off in the reaction, a reactive ester of diethylaminoethanol can act.



  The phenyl-cyclohexen- (2) - yl-acetic acid diethylaminoethanol ester thus obtained forms a hydrochloride with a melting point of 153-154 '.



  The new compound should find therapeutic use.



  <I> Example: </I> 22 parts of phenyl-cyelohexen- (2) -yl-acetic acid, 17.5 parts of chloroethyl diethylamine hydrochloride and 35 parts of potassium carbonate are used in <B> 300 </B> parts of acetone Warmed for 24 hours on the water bath. It is then filtered off, the solution is evaporated and the evaporation residue is dissolved in ether. The ethereal solution is washed with water, dried over potassium carbonate and evaporated.

   The phenylcyclohexen- (2) -yl-acetic acid diethylaminoethanol ester is obtained in almost quantitative yield by distillation of the residue.



  Instead of acetone, another inert solvent can also be used.



  The same connection can also be obtained by z. B. in place of potassium carbonate, another alkali metal carbonate is used, or if a finished alkali metal or other metal salt of phenyl-cyclohexene (2) -ylacetic acid is reacted with chloroethyl diethylamine.



  The same end product is also obtained, for. B. by reacting phenyl cyclohegen- (2) -yl-acetic acid with chloroethyl diethylamine in the presence of an inert solvent, such as. B. isopropyl alcohol.



  Instead of the hydrochloric acid ester, esters of diethylaminoethanol with other hydrohalic acids or z. B. with arylsulfonic acids, such as toluenesulfonic acid, are used ver.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel: EMI0002.0014 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfiihigen Ester des Diäthylaniinoäthanols einwirken lässt. PATENT CLAIM Process for the preparation of a basic ester, characterized in that a compound of the formula: EMI0002.0014 where X denotes a residue which splits off during the reaction, allows a reactive ester of diethylaniinoethanol to act. Der so erhaltene @henyl-cycloliexcn-( 21- yl-essigSäure-diäthylaniinoätlianolestei- l@ildi@t ein Hydrochlorid vom F. 153-154 . Die neue Verbindung soll therapeutisch(- Verwendung finden. The so obtained @henyl-cycloliexcn- (21-yl-acetic acid-diethylaniinoätlianolesteil- l @ ildi @ t a hydrochloride from F. 153-154. The new compound should find therapeutic use. EMI0002.0031 >ü <SEP> N <SEP> TER <SEP> A\ <SEP> SPRtCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> Phenyl cyclohexen-(2)-yl-essigsäui,c: <SEP> einen <SEP> reaktions fähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diiithylaniinoätlianols <SEP> ein wirken <SEP> lässt. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gckeiiiizeicliiiet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> ein <SEP> Me tallsalz <SEP> der <SEP> Phenyl-eycloliexen-(2)-yl-essig säure <SEP> einen <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Di iit.liylamitioiitlianols <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> 3. EMI0002.0031 > ü <SEP> N <SEP> TER <SEP> A \ <SEP> LANGUAGE <tb> 1. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> on <SEP> Phenyl cyclohexen- (2) - yl-acetic acid, c: <SEP> allows a <SEP> reactive <SEP> ester <SEP> of the <SEP> diithylaniinoethanol <SEP> to act <SEP>. <tb> 2. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> because <SEP> gckeiiiizeicliiet, <SEP> that <SEP> you <SEP> on <SEP> a <SEP> metal salt < SEP> the <SEP> phenyl-eycloliexen- (2) -yl-acetic acid <SEP> allows a <SEP> reactive <SEP> ester <SEP> of the <SEP> di iit.liylamitioiitlianol <SEP> to act. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durcll <SEP> gekennmiclinet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoäthanols <tb> einen <SEP> Halogenwasserstoffsäureester <SEP> des <SEP> Di äthylamitioiitlianols <SEP> verwendet. <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> nian <SEP> den <SEP> Salzsäureester <SEP> des <SEP> Diäthyl ,iininoii.tliiinols <SEP> verwendet. <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diä <SEP> thylaminoäthanols <SEP> einen <tb> Arylsulfansiiureester <SEP> des <SEP> Diätliylaminoätlia nols <SEP> verwendet. <tb> 6. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> because durcll <SEP> marked, <SEP> that <SEP> one <SEP> as <SEP> reactive <SEP> ester <SEP> of <SEP > Diethylaminoethanol <tb> a <SEP> hydrohalic acid ester <SEP> of the <SEP> diethylamitioiitlianol <SEP> is used. <tb> Method <SEP> according to <SEP> patent claim <SEP> and <tb> Sub-claim <SEP> 3, <SEP> characterized by <SEP>, <tb> that <SEP> nian <SEP> uses the <SEP> hydrochloric acid ester <SEP> of <SEP> diethyl, iininoii.tliiinols <SEP>. <tb> Method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> as <SEP> reactive <SEP> ester <SEP> of <SEP > Diet <SEP> thylaminoethanol <SEP> one <tb> Arylsulfanic acid ester <SEP> of the <SEP> dietliylaminoätlia nols <SEP> used. <tb> 6. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> a, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet. <tb> da13 <SEP> man <SEP> einen <SEP> Toluolsulfonsiiureester <SEP> des <SEP> Di iitliylaminoiitliiiiiols <SEP> verwendet. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim <SEP> and <tb> Sub-claim <SEP> a, <SEP> characterized by <SEP>. <tb> da13 <SEP> one <SEP> uses a <SEP> toluenesulfonic acid ester <SEP> of the <SEP> diitliylaminoitliiiiiol <SEP>.
CH221219D 1938-08-05 1938-08-05 Process for the preparation of a basic ester. CH221219A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH221219T 1938-08-05
CH532943X 1938-08-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH221219A true CH221219A (en) 1942-05-15

Family

ID=25726524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH221219D CH221219A (en) 1938-08-05 1938-08-05 Process for the preparation of a basic ester.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH221219A (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2538795A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of delta-cyclopentenyl-delta 2-cyclohexenylacetic acid
US2538794A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of delta-cyclohexenylalkylacetic acids
US2538793A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of cyclopentylalkylacetic acids

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2538795A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of delta-cyclopentenyl-delta 2-cyclohexenylacetic acid
US2538794A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of delta-cyclohexenylalkylacetic acids
US2538793A (en) * 1948-08-10 1951-01-23 George A Breon And Company Alkamine esters of cyclopentylalkylacetic acids

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT142251B (en) Process for the preparation of alkamine esters.
DE2449492A1 (en) METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE P-HYDROXYPHENYLGLYCINE
CH221219A (en) Process for the preparation of a basic ester.
CH220975A (en) Process for the preparation of a basic ester.
CH220974A (en) Process for the preparation of a basic ester.
CH220973A (en) Process for the preparation of a basic ester.
CH220972A (en) Process for the preparation of a basic ester.
DE935128C (en) Process for the preparation of new therapeutically active esters of the penicillin series and their metal complex compounds
DE509152C (en) Process for the production of vanillin
AT231442B (en) Process for the preparation of the new lower dialkyl esters of 1, 2, 5 - thiadiazole-3, 4-dicarboxylic acid
CH183065A (en) Process for the preparation of benzilic acid-2-diethylaminoethanol ester.
AT219599B (en) Process for the preparation of new, basic substituted thioethers of pyrimidines
CH185061A (en) Process for the preparation of a substituted amide of a fatty aromatic acid.
DE1083809B (en) Process for the preparation of thiolphosphoric acid esters
CH199676A (en) Process for the preparation of a substituted thiazolecarboxamide.
CH185361A (en) Process for the preparation of diphenylacetic acid-2-diethylaminoethanol ester.
CH213053A (en) Process for producing a thioformamide compound.
CH191341A (en) Process for the preparation of a theophylline derivative of a urethane series mercury compound.
CH247927A (en) Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid.
CH99625A (en) Process for the preparation of diethylaminoethylcarbamic acid menthyl ester.
CH189752A (en) Process for the preparation of triphenylacetic acid-2-diethylaminoethanol ester.
CH242289A (en) Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid.
CH297705A (en) Process for the production of a new basic ether.
CH195563A (en) Process for the preparation of a theophylline derivative of a urethane series mercury compound.
CH235436A (en) Process for the preparation of a reactive ester of an oxyalkylamidine.