CH220973A - Process for the preparation of a basic ester. - Google Patents

Process for the preparation of a basic ester.

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CH220973A
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tropine
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acetic acid
phenyl
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C07D451/06—Oxygen atoms
    • C07D451/10—Oxygen atoms acylated by aliphatic or araliphatic carboxylic acids, e.g. atropine, scopolamine

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Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Ester gelangen kann, wenn man  auf eine Verbindung der Formel:  
EMI0001.0001     
         worin    X einen bei der Reaktion .sich abspal  tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfähigen  Ester des     Tropins    einwirken lässt.  



  Der so     erhaltene        Phenyl-cyclohegyl-essig-          säure-tropinester    bildet ein Cl vom     Kp        o,,,     186  . Sein Hydrochlorid schmilzt bei 231  bis 232  .  



       Die    neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung     finden.     



       Beispiel:     22 Teile     Phenyl-cyclohegyl-essigsäure,     20 Teile     Chlortropin-hydrochlorid    und 35 Teile         Kaliumkarbonat    werden in 300 Teilen Aceton  24     Stunden    auf dem Wasserbade     erwärmt.     Hierauf wird     abfiltriert,    die Lösung ein  gedampft     und    der     Eindampfrückstand        in     Äther gelöst. Die ätherische Lösung wird mit  Wasser gewaschen, über     Kaliumkarbonat    ge  trocknet und verdampft.

   Durch     Destillation     des Rückstandes     gewinnt    man den     Phenyl-          cyclohegyl-essigsäure-tropinester    vom Kp     o,@s     186   in nahezu quantitativer Ausbeute.  



  An Stelle von Aceton kann auch     ein     anderes indifferentes Lösungsmittel verwen  det werden.  



  Dieselbe     Verbindung    kann auch gewonnen  werden, wenn man z. B. an Stelle von       Kaliumkarbonat    ein anderes     Alkalikarbonat     verwendet, oder     wenn    man     ein    fertiges     Al-          kali-        oder        anderes     der     Phenyl-          cyclohegyl-essigsäure    mit     Chlortropin    um  setzt.  



       Denselben    Endstoff erhält man ferner  z. B. auch durch Umsetzung von     Phenyl-          cyclohegyl-essigsäure    mit     Chlortropin        in    Ge-           genwart    eines indifferenten Lösungsmittels  wie z. B.     Isopropylalkohol.     



  Statt des     Salzsäureesters    können auch  Ester des     Tropins    mit andern     Ilalogenwa.sser-          stoffsäuren    oder z. B. mit     Arylsulfonsäuren,     wie     Toluolsulfonsäure,    verwendet werden.



  Process for the preparation of a basic ester. It has been found that a basic ester can be obtained by using a compound of the formula:
EMI0001.0001
         where X signifies a residue that splits off during the reaction, allows a reactive ester of tropine to act.



  The phenyl-cyclohegyl-acetic acid-tropine ester thus obtained forms a Cl of bp o ,,, 186. Its hydrochloride melts at 231-232.



       The new compound should find therapeutic use.



       Example: 22 parts of phenyl-cyclohegyl-acetic acid, 20 parts of chlorotropine hydrochloride and 35 parts of potassium carbonate are heated in 300 parts of acetone on a water bath for 24 hours. It is then filtered off, the solution is evaporated and the evaporation residue is dissolved in ether. The ethereal solution is washed with water, dried over potassium carbonate and evaporated.

   The phenylcyclohegyl-acetic acid tropine ester of boiling point 186 is obtained in almost quantitative yield by distilling the residue.



  Instead of acetone, another inert solvent can also be used.



  The same connection can also be obtained by z. B. used instead of potassium carbonate, another alkali metal carbonate, or if you put a finished alkali or other phenyl-cyclohegyl-acetic acid with chlorotropine.



       The same end product is also obtained, for. B. also by reacting phenyl-cyclohegyl-acetic acid with chlorotropine in the presence of an inert solvent such. B. isopropyl alcohol.



  Instead of the hydrochloric acid ester, esters of tropine with other Ilalogenwa.sser- stoffsäuren or z. B. with arylsulfonic acids such as toluenesulfonic acid.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, da,ss man auf eine Verbindung der Formel: EMI0002.0011 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfähigen Ester des Tropins einwirken lässt. Der so erhaltene Phenyl-cyclohexyl-essig- säure-tropinester bildet ein 01 vom Kp o"ti 186 . Sein Hydrochlorid schmilzt bei 231. bis 232 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a basic ester, characterized in that a compound of the formula: EMI0002.0011 where X is a radical which splits off during the reaction, allows a reactive ester of tropine to act. The resulting phenyl-cyclohexyl-acetic acid-tropine ester forms an oil with a boiling point of 186. Its hydrochloride melts at 231st to 232nd. The new compound is to be used therapeutically. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf Phenyl- e.yclohexyl-essigsäure einen reaktionsfähigen Ester des Tropins einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein 3VIe- tallsalz der Phenyl-cyclohexyl-essigsäure einen reaktionsfähigen Ester des Tropins ein wirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions fähigen Ester des Tropins einen Halogen wasserstoffsäureester des Tropins verwendet. 4. Process according to claim, characterized in that a reactive ester of tropine is allowed to act on phenyl-cyclohexyl-acetic acid. 2. The method according to claim, characterized in that a reactive ester of tropine is allowed to act on a 3VIe- metal salt of phenyl-cyclohexyl-acetic acid. 3. The method according to claim, characterized in that a halogenated hydroic acid ester of tropine is used as the reactive ester of tropine. 4th Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man den Salzsäureester des Tropins ver- ,vendet. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions fähigen Ester des Tropins einen Arylsulfon- säureester des Tropins verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Toluolsulfonsäureester des Tropins verwendet. Process according to claim and dependent claim 3, characterized in that the hydrochloric acid ester of tropine is used. Process according to patent claim, characterized in that an arylsulfonic acid ester of tropine is used as the reactive ester of tropine. 6. The method according to claim and dependent claim 5, characterized in that a toluenesulfonic acid ester of tropine is used.
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