CH250800A

CH250800A - Process for the preparation of a trihaloacrylic acid ester.

Info

Publication number: CH250800A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-10-30
Filing date: 1944-10-30
Publication date: 1947-09-15

Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung     eines        Trihalogenacrylsäureesters.            Gegenstand        vorliegenden        Patentes        ist    ein  Verfahren zur Herstellung eines     Trihalogen-          acrylsäureesters.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet,

   dass man eine     Verbindung     der     Formel     
EMI0001.0012     
         auf        eine        Verbindung    der Formel       CH2-CH-CH2   <B>Y</B>  worin X und     Y        reaktionsfähige,    mit Aus  nahme eines in einem von     ihnen    enthaltenen  Sauerstoffatoms, sich bei der Reaktion ab  spaltende     Reste    bedeuten, einwirken lässt.

   Die  entstandene neue     Verbindung,    der     Trichlor-          acrylsäure-allylester,    siedet bei 93-95  unter  14 mm     Druck.    Sie soll als Insektizid Ver  wendung finden.  



       Beispiel:     15 Teile wasserfreier     Allylalkohol    wer  den     tropfenweise    mit 10     Teilen        Trichlor-          acrylsäurechlorid    versetzt und die entstan  dene     Mischung    am     Rückflusskühler        3-4    Stun  den auf     120-130     erhitzt.

   Nach dem Ab  kühlen giesst man in     Wasser,        nimmt    das aus  geschiedene     ÜI    in Äther auf, wäscht die  Ätherlösung mit verdünnter     Sodalösung    und  Wasser     und    trocknet über     Natriumsulfat.     Der Rückstand der Ätherlösung wird im  Vakuum     destilliert    und zeigt einen Siede  punkt von     93-95         unter    14 mm Druck. Die  Reaktion     kann    ferner     vorteilhaft        in    Gegen-    wart säurebindender Mittel,     wie    z.

   B.     Pyr-          idin,    vorgenommen werden.  



  Statt vom     Trichloracrylsäurechlorid    kann  man auch vom     Anhydrid    oder von einem       Ester    der     Trichloracrylsäure    mit einem nie  deren Alkohol ausgehen und diese mit     Allyl-          alkohol        umsetzen.     



  Zum gleichen Endprodukt     gelangt    man  auch     durch        Einwirkenlassen    von einem     tri-          cbloracrylsauren    Salz auf einen reaktions  fähigen Ester des     Allylalkohols.    Solche reak  tionsfähige     Ester    des     Allylalkohols    sind z. B.  Ester mit     Halogenwasserstoffsäuren    oder  aromatischen     Sulfonsäuren.  



  Process for the preparation of a trihaloacrylic acid ester. The present patent is a process for the preparation of a trihalo acrylic acid ester. The procedure is characterized by

   that you can get a compound of the formula
EMI0001.0012
         to a compound of the formula CH2-CH-CH2 <B> Y </B> in which X and Y are reactive, with the exception of an oxygen atom contained in one of them, which are radicals which split off during the reaction.

   The resulting new compound, the trichloroacrylic acid allyl ester, boils at 93-95 under 14 mm pressure. It is said to be used as an insecticide.



       Example: 10 parts of trichloroacrylic acid chloride are added dropwise to 15 parts of anhydrous allyl alcohol and the resulting mixture is heated to 120-130 for 3-4 hours on a reflux condenser.

   After cooling down, it is poured into water, the excreted ÜI is taken up in ether, the ethereal solution is washed with dilute soda solution and water and dried over sodium sulfate. The residue of the ether solution is distilled in vacuo and shows a boiling point of 93-95 under 14 mm pressure. The reaction can also be advantageous in the presence of acid-binding agents, such as.

   B. pyridine, are made.



  Instead of the trichloroacrylic acid chloride, one can also start from the anhydride or from an ester of trichloroacrylic acid with an alcohol and react this with allyl alcohol.



  The same end product is obtained by allowing a trichloroacrylic acid salt to act on a reactive ester of allyl alcohol. Such reactive esters of allyl alcohol are z. B. esters with hydrohalic acids or aromatic sulfonic acids.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a trihaloacrylic acid ester, characterized in that a compound of the formula EMI0001.0072 on a compound of the formula CH2 = CH-CHz-Y in which X and Y reactive, with the exception of an oxygen atom contained in one of them, can mean cleaving radicals in the reaction.

The resulting new compound, the trichloroacrylic acid allyl ester, boils at 93-95 under 14 mm pressure. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that a triehloracrylic acid halide is allowed to act on allyl alcohol. 2.

Process according to patent claim, characterized in that a triehloracrylic acid salt is allowed to act on a reactive ester of allyl alcohol. 3. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent.