CH253187A - Process for making an ester. - Google Patents

Process for making an ester.

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CH253187A
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CH
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ester
methoxy
ethyl
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compound
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German (de)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines Esters.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur Herstellung eines     Esters.    Das  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    worin X und Y reaktionsfähige, mit Aus  nahme eines in einem von     ihnen    enthaltenen       Sauerstoffatoms    sich bei der Reaktion ab  spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.  Die     entstandene        neue    Verbindung, der     o-Meth-          oxy-benzoesäure-a-äthyl-benzylester,    siedet.

    Unter 0,5 mm Druck bei     155-158R.    Sie soll  als Arzneimittel Verwendung finden.  



       Beispiel:          18,\'    Teile     o-31ethoxy-benzoylchlorid    wer  den mit 13,6 Teilen     a-Äthyl-benzylalkohol     in Gegenwart von 8 Teilen     Pyridin    umge  setzt.

   Nach     mehrstündigem    Erhitzen auf  kochendem Wasserbad wird     die    Mischung  mit Äther und Wasser versetzt, die Äther  lösung mit Wasser und verdünnter     Natron-          -e-waschen    und getrocknet und der       :-#the        r        abdestilliert.    Das     Reaktionsprodukt     destilliert unter 0,5 mm Druck bei     155-158R.     



  Statt von     o-14fethoxy-benzoylehlorid    kann  man auch vom     Anhydrid    oder von einem    Ester der     o-Methoxy-benzoesäure    mit einem  niederen Alkohol ausgehen und diese mit       a-Äthyl-benzylalkohol    umsetzen; oder man       verestert    die o -     Methoxy    -     benzoesäure    mit       a-Äthyl-benzylalkohol    in     Gegenwart    eines  Kondensationsmittels, wie Halogenwasser  stoffsäure oder Schwefelsäure.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  ferner durch Einwirkenlassen von einem       o-methoxy-benzoesauren    Salz auf einen  reaktionsfähigen     Ester    des     a,-Äthyl-benzyl-          alkohols,    wie z. B. einen     Halogenwasserstoff-          säureester    oder einen aromatischen     Sulfon-          säureester.  



      Process for making an ester. The present patent relates to a process for the preparation of an ester. The process is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0004
    to a compound of the formula
EMI0001.0005
    wherein X and Y are reactive, with the exception of an oxygen atom contained in one of them can mean cleaving radicals in the reaction. The resulting new compound, the o-methoxy-benzoic acid-a-ethyl-benzyl ester, boils.

    Under 0.5mm pressure at 155-158R. It should be used as a medicine.



       Example: 18, \ 'parts of o-31ethoxy-benzoyl chloride who reacts with 13.6 parts of a-ethylbenzyl alcohol in the presence of 8 parts of pyridine.

   After several hours of heating on a boiling water bath, ether and water are added to the mixture, the ether solution is washed with water and dilute sodium bicarbonate -e and dried, and the: - # the r is distilled off. The reaction product distills under 0.5 mm pressure at 155-158R.



  Instead of o-14fethoxy-benzoylechloride, one can also start from anhydride or an ester of o-methoxy-benzoic acid with a lower alcohol and react this with a-ethyl-benzyl alcohol; or the o - methoxy - benzoic acid is esterified with a-ethylbenzyl alcohol in the presence of a condensing agent such as hydrohalic acid or sulfuric acid.



  The same end product is obtained by allowing an o-methoxy-benzoic acid salt to act on a reactive ester of a, -ethyl-benzyl alcohol, such as. B. a hydrohalic acid ester or an aromatic sulfonic acid ester.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0001.0046 auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0047 worin X und Y reaktionsfähige, mit Aus nahm-e eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, der o-Meth- oxy-benzoesäure-a-äthyl-benzylester, siedet. unter 0,5 mm Druck bei 155-158R. UNTERANSPRüCHE 1. PATENT CLAIM: Process for the production of an ester, characterized in that a compound of the formula is used EMI0001.0046 to a compound of the formula EMI0001.0047 where X and Y are reactive, with the exception of an oxygen atom contained in one of them which are radicals which split off during the reaction, can act. The resulting new compound, the o-methoxy-benzoic acid-a-ethyl-benzyl ester, boils. under 0.5mm pressure at 155-158R. SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein o-Meth- oxy-benzoylhalogenid auf a-Äthyl-benzyl- alkohol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein o-meth- oxy-benzoesaures Salz auf einen reaktious- f ähigen Ester des a-Äthyl-benzylalkohols einwirken lässt. Method according to claim, characterized in that an o-methoxy-benzoyl halide is allowed to act on a-ethyl-benzyl alcohol. 2. The method according to claim, characterized in that an o-methoxy-benzoic acid salt is allowed to act on a reactive ester of a-ethyl-benzyl alcohol. $. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausgeführt wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels aus geführt wird. $. Process according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. 4. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a condensing agent.
CH253187D 1943-11-26 1944-12-21 Process for making an ester. CH253187A (en)

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