Verfahren zur Herstellung eines basiseben Esters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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auf eine Verbindung der Formel
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worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Die neue Verbindung, der Piperidinoäthyl- ester der Methyl-di-isobutyl-essigsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 172-174 unter 13 mm Druck. Sie lässt sich mit anorgani schen oder organischen Säuren in Salze über führen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 20,5 Teile Methyl-di-isobutyl-essigsäure- chlorid werden unter Rühren zu 12,9 Teilen Piperidinoäthanol gegeben, wobei Erwärmung eintritt, und das Gemisch hierauf unter Rühren auf 180 erhitzt, bis eine homogene Schmelze entstanden ist. Diese wird vorteil haft noch warm unter Zusatz von wenig ver dünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige Male ausgeäthert. Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak die Base freigemacht und in Äther auf genommen.
Nach einmaligem Waschen der ätherischen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert und der als Rückstand erhaltene basische Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser siedet bei 172-174 unter 13 mm Druck.
Die Reaktion kann auch in einem Lö sungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlor benzol usw. ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Ver wendung eines Überschusses an Aminoalkohol.
Statt des Säurechlorids kann man ein anderes Säurehalogenid oder das Anhydrid anwenden oder auch einen Ester der Carbon- säure, z. B. den l@Iethyl-di-isobutyl-essigsäure- methylester, mit Piperidinoäthanol in Gegen wart von N atriumalkoholat umsetzen, wobei vorteilhaft der entstehende Methylalkohol durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man die Methyl-di-isobutyl-essig- säure mit einem Piperidinoäthylhalogenid er hitzt oder ein Salz der Methyl-di-isobutyl- essigsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols oder einem Salz des selben umsetzt.
Process for the preparation of a basic level ester. The present patent relates to a process for the preparation of a basic ester. The process is characterized in that a compound of the formula
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to a compound of the formula
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where X and Y two, with the exception of an oxygen atom contained in one of them, are radicals which are split off during the reaction, can act.
The new compound, the piperidinoethyl ester of methyl-di-isobutyl-acetic acid, is a base with a boiling point of 172-174 under 13 mm pressure. It can be converted into salts with inorganic or organic acids. It should find therapeutic use.
<I> Example: </I> 20.5 parts of methyl-di-isobutyl-acetic acid chloride are added to 12.9 parts of piperidinoethanol with stirring, whereupon heating occurs, and the mixture is then heated to 180 with stirring until homogeneous Melt has arisen. This is advantageously dissolved in water while still warm with the addition of a little dilute hydrochloric acid and the aqueous solution is extracted with ether a few times. The base is then freed with concentrated ammonia and taken up in ether.
After the ethereal solution has been washed once with water and dried, the solvent is distilled off and the basic ester obtained as residue is purified by distillation in vacuo. This boils at 172-174 under 13 mm pressure.
The reaction can also be carried out in a solvent such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc. In this case, better yields are often obtained when using an excess of amino alcohol.
Instead of the acid chloride, another acid halide or the anhydride can be used, or an ester of carboxylic acid, e.g. B. the l @ Iethyl-di-isobutyl-acetic acid methyl ester, with piperidinoethanol in the presence of N atrium alcoholate, the resulting methyl alcohol is advantageously removed from the reaction mixture by distillation.
The same end product is also obtained when the methyl-di-isobutyl-acetic acid is heated with a piperidinoethyl halide or a salt of methyl-di-isobutyl-acetic acid is reacted with a reactive ester of piperidinoethanol or a salt of the same.