Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1- Aryl - cycloalkyl -1- carbon- säure. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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auf eine Verbindung der Formel
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worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten,
einwirken lässt.
Die erhaltene neue Verbindung, der Di- äthylaminoäthylester der 1- (4'- Methogy- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 150-152 unter 0,04 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 141-142 . Die Verbindung soll thera peutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 23,8 Teile 1-(4'-Methogy-phenyl)-cyclo- pentan-l-carbonsäurec-hlorid werden unter Rühren zu 11,7 Teilen Diäthylaminoäthanol gegeben, wobei Erwärmung eintritt. Das Gemisch wird hierauf unter Rühren auf 180 erhitzt,
bis eine homogene Schmelze ent- standen ist. Diese wird vorteilhaft noch warm unter Zusatz von wenig verdünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige Male ausgeäthert. Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak die Base freigemacht und in Äther aufgenom men.
Nach einmaligem Waschen der ätheri schen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert und der als Rückstand erhaltene basische Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser siedet bei 150-152 unter 0,04 mm. Druck.
Die Reaktion kann auch in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol usw., ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Verwendung eines Überschusses an Aminoalkohol.
Statt des Säurechlorids kann mann ein anderes Säurehalogenid oder das Anhydrid anwenden oder auch einen Ester der Car- bonsäure, z.
B. den 1-(4'-Methogy-phenyl)- cyclopentan -1- carbonsäuremethylester, mit Diäthylaminoäthanol in Gegenwart von Natriumalkoholat umsetzen, wobei vorteil haft der entstehende Alkohol durch Destil lation aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.
Zum gleichen Endprodukt gelangt mann auch, wenn mann die 1-(4'-Methoxy-phenyl)- cyelopentan - 1- carbonsäure mit einem Di- ä,thylaminoäthyl-halogenid erhitzt oder ein Salz der 1-(4'-bZethogy-phenyl)-cyclopentan- 1-carbonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols oder einem Salz desselben umsetzt.
Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The present patent is a process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The process is characterized in that a compound of the formula
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to a compound of the formula
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where X and Y are two radicals, with the exception of an oxygen atom contained in one of them, which are split off during the reaction,
can act.
The new compound obtained, the diethylaminoethyl ester of 1- (4'-methogyphenyl) -cyclopentane-1-carboxylic acid, is a base with a boiling point of 150-152 under 0.04 mm pressure. Its hydrochloride melts at 141-142. The connection is intended to find therapeutic use.
<I> Example: </I> 23.8 parts of 1- (4'-methogy-phenyl) -cyclopentane-1-carboxylic acid chloride are added to 11.7 parts of diethylaminoethanol with stirring, with heating occurring. The mixture is then heated to 180 with stirring,
until a homogeneous melt has formed. This is advantageously dissolved in water while still warm with the addition of a little dilute hydrochloric acid and the aqueous solution is extracted with ether a few times. The base is then freed with concentrated ammonia and taken up in ether.
After washing the ethereal solution once with water and drying, the solvent is distilled off and the basic ester obtained as residue is purified by distillation in vacuo. This boils at 150-152 below 0.04 mm. Print.
The reaction can also be carried out in a solvent such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc. In this case, better yields are often obtained when using an excess of amino alcohol.
Instead of the acid chloride, another acid halide or anhydride can be used, or an ester of carboxylic acid, e.g.
B. the 1- (4'-Methogy-phenyl) - cyclopentane -1-carboxylic acid methyl ester, with diethylaminoethanol in the presence of sodium alcoholate, the resulting alcohol is advantageously removed by distillation from the reaction mixture.
The same end product is obtained if the 1- (4'-methoxyphenyl) - cyelopentane - 1-carboxylic acid is heated with a diethylaminoethyl halide or a salt of 1- (4'-bZethogy-phenyl) -cyclopentan- 1-carboxylic acid with a reactive ester of diethylaminoethanol or a salt thereof.