CH253192A - Process for making an ester. - Google Patents

Process for making an ester.

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CH253192A
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ester
act
reaction
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cinnamic acid
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Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/618—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety having unsaturation outside the six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

      Verfahren    zur Herstellung     eines        Esters.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines Esters. Das       Verfahren    ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    auf eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0008     
    worin X und Y reaktionsfähige, mit Aus  nahme eines in einem von ihnen enthaltenen       Sauerstoffatoms    sich bei der Reaktion ab  spaltende Reste bedeuten, einwirken     lässt.     Die entstandene neue Verbindung, der     Zimt-          säure-a-isoamyl-benzylester,

      siedet bei 175  bis 177  unter einem Druck von 0,55 mm.  Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  16 Teile     Zimtsäurechlorid    werden mit 18  Teilen     a-Isoamyl-benzylalkohol    in Gegen  wart von 8 Teilen     Pyridin    umgesetzt. Man  erhält so den     Zimtsäureester    des     a-Isoamyl-          benzylalkohols,    der unter einem Druck von  0,55 mm bei 175-177  siedet.  



       3Zan    kann auch ohne Zusatz von     Pyridin     arbeiten. In diesem Falle wird erhitzt, bis  die     Chlorwasserstoffentwicklung    beendet ist.  



  Statt vom     Zimtsäurechlorid    kann man  auch vom     Anhydrid    oder von einem Ester  der Zimtsäure mit einem niederen Alkohol    ausgehen und diese mit     a-Isoamyl-benzyl-          alkohol    umsetzen; oder man verestert die  Zimtsäure mit     a-Isoamyl-benzylalkohol        in     Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie       Halogenwasserstoffsäure    oder Schwefelsäure.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  ferner durch Einwirkenlassen von einem  zimtsauren Salz auf einen reaktionsfähigen  Ester des     a-Isoamyl-benzylalkohols,    wie z. B.  einen     Halogenwasserstoffsäureeste:r    oder einen  aromatischen     Sulfonsäureester.  



      Process for making an ester. The present patent is a process for the preparation of an ester. The process is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0006
    to a compound of the formula
EMI0001.0008
    wherein X and Y are reactive, with the exception of an oxygen atom contained in one of them can mean cleaving radicals in the reaction, can act. The resulting new compound, the cinnamic acid a-isoamyl-benzyl ester,

      boils at 175 to 177 under a pressure of 0.55 mm. It should be used as a medicine. <I> Example: </I> 16 parts of cinnamic acid chloride are reacted with 18 parts of α-isoamylbenzyl alcohol in the presence of 8 parts of pyridine. This gives the cinnamic acid ester of α-isoamylbenzyl alcohol, which boils at 175-177 under a pressure of 0.55 mm.



       3Zan can also work without the addition of pyridine. In this case, the mixture is heated until the evolution of hydrogen chloride has ceased.



  Instead of the cinnamic acid chloride one can also start from the anhydride or from an ester of cinnamic acid with a lower alcohol and react this with α-isoamylbenzyl alcohol; or the cinnamic acid is esterified with α-isoamylbenzyl alcohol in the presence of a condensing agent such as hydrohalic acid or sulfuric acid.



  The same end product is obtained by allowing a cinnamic acid salt to act on a reactive ester of α-isoamylbenzyl alcohol, such as. B. a hydrohalic acid ester: r or an aromatic sulfonic acid ester.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0001.0033 auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0035 worin X und Y reaktionsfähige, mit Aus nahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatorss sich bei der Reaktion ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, der Zimt- säure-a-isoamyl-benzylester, siedet bei 175 bis 177 unter einem Druck von 0,55 mm. UNTERANSPRüCHE 1. PATENT CLAIM: Process for the preparation of an ester, characterized in that a compound of the formula EMI0001.0033 to a compound of the formula EMI0001.0035 in which X and Y are reactive radicals which, with the exception of an oxygen atom contained in one of them, are radicals which split off during the reaction, can act. The resulting new compound, the cinnamic acid a-isoamyl-benzyl ester, boils at 175 to 177 under a pressure of 0.55 mm. SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Zimt- säurehalogenid auf a-Isoamyl-benzylalkohol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein zimt saures Salz einen reaktionsfähigen Ester des a-Iaoamyl-benzylalkohols einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels aus geführt wird. 4. Process according to patent claim, characterized in that a cinnamic acid halide is allowed to act on α-isoamylbenzyl alcohol. 2. The method according to claim, characterized in that a reactive ester of a-Iaoamyl-benzyl alcohol is allowed to act on a cinnamon acid salt. 3. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. 4th Verfahren nach Patentanspruch, da: durch gekennzeichnet, da.ss die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels aus geführt wird. Process according to claim, da: characterized in that the reaction is carried out in the presence of a condensing agent.
CH253192D 1943-11-26 1944-12-21 Process for making an ester. CH253192A (en)

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