Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
(legenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen cler Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Ilydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II komen beispielsweise in Frage : Diäthylaminoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funs- tionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und aiieh die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann beispielsweise N-[2-(3'-Methylphenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxyehlorid usf. mit Diäthylaminoessigsäure behandeln.
Weiter kann man auch N- [2- (3'-Methyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N- [2- (3'- Methyl-Phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(3' Methyl-phenoxy)-äthyl-1 -N-methyl-diäthyl- -acetamid bildet ein farbloses, unter 0, 04 mm bei 140141 siedendes öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikuin und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel :
16 g N- [2- (3'-Methyl-phenoxy)-äthyl-l]-N- methylamin in Benzol werden mit einer Mi- schung von 18 g Diäthylaminoessigsäure-chlo- rid-hydrochlorid und 20 g Triäthylamin erwärmt. Ansehliessend wird das gebildete Tri äthylaminhydrochlorid dureh Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Troeknen verdampft und der Rückstand im Hoehvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das N- [2- (3'-Methyl-phenoxy)- äthyl-1]-N-methylamin-diäthylaminoacetamid, welches ein unter 0, 04 mm bei 140-141 siedendes farbloses Öl darstellt.
Die Reaktion kann aueh ohne Verdün mmgs-und ondensationsmittel dnrehgeführt werden, indem man beispielsweise das N-[2 (3'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylmin mit Diäthylaminoessigstäure-chlorid-hydrochlorid trocken erhitzt, anschliessend die Freak- tionsmasse mit Wasser verdünnt und in übli cher Weise aufarbeitet.
PATENTANSPRUCTI :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substiuierten Fettsäureamids, dadurch gekennzcichnet, dass man auf eine Ver bindvmg der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welehren Formeeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reacktion sich abspatlende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Das auf diese Weise erhaltene N- [2- (3'- Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-methyl-diäthyl amino-acetamid ist ein farbloses, unter 0, 04 mm bei 140-14 : 1 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentaspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man N-[2-(3'-Methyl- phenoxy)-ä, thyl-1]-N-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäure-halogenid umsetzt.
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Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
(The status of the present patent is a process for the preparation of a new base-substituted fatty acid amide, which is characterized in that a compound of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y mean reactive radicals which split off during the reaction, can act.
Compounds of formula I that can be used for a conversion are, for example: The free amine (Y = H), but also its salts, such as, for example, the Ilydrochloride or the sulfate.
As compounds of formula II, for example: Diethylaminoacetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc.
For example, N- [2- (3'-methylphenoxy) ethyl-1] -N-methylamine or a salt thereof can be treated with diethylaminoacetic acid in the presence of a dehydrating agent suitable for these purposes, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc.
Furthermore, N- [2- (3'-methylphenoxy) ethyl-1] -N-methylamine or a salt thereof can also be reacted with a diethylaminoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride.
It is furthermore also possible to acylate N- [2- (3'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine with a diethylaminoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.
The N- [2- (3 'methyl-phenoxy) -ethyl-1-N-methyl-diethyl-acetamide obtained in this way forms a colorless oil boiling below 0.04 mm at 140141.
The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Example:
16 g of N- [2- (3'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine in benzene are heated with a mixture of 18 g of diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride and 20 g of triethylamine. The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum. The N- [2- (3'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine-diethylaminoacetamide, which is a colorless oil boiling below 0.04 mm at 140-141, is thus obtained in good yield.
The reaction can also be carried out without a diluent or denser, for example by heating the N- [2 (3'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methylmine dry with diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride, then heating the freak - tion mass diluted with water and worked up in the usual way.
PATENT CLAIMS:
Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, characterized in that one relies on a connection of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y reactive, in the reaction mean spattling residues, can act.
The N- [2- (3'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -methyl-diethylamino-acetamide obtained in this way is a colorless oil which boils at 140-14: 1 below 0.04 mm.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
SUBClaim:
A method according to claim, characterized in that N- [2- (3'-methylphenoxy) -ä, thyl-1] -N-methylamine is reacted with a diethylaminoacetic acid halide.
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