Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, da.ss man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage: Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage: Pvrrolidinoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann beispielsweise N-[2-(4'-i@Iethyl- phenoxy )-äthyl-1]-N-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxy- ehlorid usf. mit Pyrrolidinoessigsäure be handeln.
Weiter kann man auch N-[2-(4'-?1lethyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Pyrrolidinoessigsäure- halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N-[2-(4'- Methyl-phenoxy) -äthyl-1 ] - N - methylamin mit einem Pyrrolidinoessigsäureester, vorzugs weise einem Arylester, bei erhöhter Tempera tur zu aeylieren.
Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(4'-Me- thyl-phenoxy) - äthyl-1 ] - N-methyl-pyrrolidino- acetamid bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei 150-15P siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden, <I>Beispiel:</I> 16g N-[2-(4'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N- methylamin in Benzol werden mit einer Mi schung von 19 g Pyrrolidinoessigsäure-ehlorid- hydrochlorid und 20 g Triäthylamin erwärmt.
Anschliessend wird das gebildete Triäthyl- aminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das lNT-[2-(4'-1Iethyl-phenoxy)- äthyl-1]-N-methyl-pyrrolidinoacetamid, wel ches ein unter 0,06 mm bei 150-151 sieden des farbloses Öl darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne Verdün- nungs- und Kondensationsmittel-durchgeführt werden, indem man beispielsweise das N-[2- (4'-llethyl-phenoxy) - äthyl-1 ] -N-methy lamin mit Pyrroliclinoessigsäure-chlorid-hydroehlo- r id trocken erhitzt, anschliessend die Reak tionsmasse mit Wasser verdünnt und in übli cher Weise aufarbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. The subject matter of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that a compound of the formula is used
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y are reactive residues that are split off during the reaction.
Compounds of the formula I that can be used for conversion are, for example: The free amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate, for example.
Compounds of the formula II are, for example: Pvrrolidinoacetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and also the mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc.
For example, N- [2- (4'-i @ methylphenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine or a salt thereof in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc., can be used Treat pyrrolidinoacetic acid.
Furthermore, N- [2- (4 '-? 1lethylphenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine or a salt thereof with a pyrrolidinoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride can also be used for the reaction bring.
It is also possible to aeylate N- [2- (4'-methylphenoxy) ethyl-1] - N - methylamine with a pyrrolidinoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at an elevated temperature.
The N- [2- (4'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methyl-pyrrolidino-acetamide obtained in this way forms a colorless oil boiling below 0.06 mm at 150-15P.
The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives, <I> Example: </I> 16 g of N- [2- (4'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine in benzene are heated with a mixture of 19 g of pyrrolidinoacetic acid ehlorid hydrochloride and 20 g of triethylamine.
The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum. The INT- [2- (4'-1-ethyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methyl-pyrrolidinoacetamide, which represents a colorless oil below 0.06 mm at 150-151 boiling point, is thus obtained in good yield.
The reaction can also be carried out without a diluent and condensing agent, for example by adding hydrochloride of the N- [2- (4'-llethyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine with pyrroliclinoacetic acid chloride id heated dry, then diluted the reac tion mass with water and worked up in the usual way.