Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäureamides, wel ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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ia eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage: Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage: Pyrrolidinoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionel len Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphor säure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann beispielsweise N-(2-Phenoxy- ätliy 1-1)-N-methylamin oder auch ein Salz des selben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit Pyrrolidinoessigsäure behandeln. Weiter kann man auch N-(2-Phenoxy- äthyl-1)-N-methylamin bzw. ein Salz dessel ben mit einem Pyrrolidinoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N-(2-Phen- oxy-äthyl-1) -N-methylamin mit einem Pyrro- lidinoessigsäureester, vorzugsweise einem Aryl- ester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen- oxy- äthyl -1) -N-Methyl-pyr rolidinoacetamid bildet ein farbloses, unter<B>0,08</B> mm bei 156 bis 157 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 15,2 g N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl- amin in Benzol werden mit einer Mischung von 19g PS,rrolidinoessigsäurechlorid-hyclro- chlor id und 20 g Triäthylamin erwärmt.
An schliessend wird das gebildete Triäthylamin- hydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trock nen verdampft und der Rückstand im Hoch vakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-me- thyl-pyrrolidinoacetamid, welches ein unter 0,08 mm bei 156-157 siedendes farbloses Öl darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne Verdün- nungs- und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das N-(2- Phenoxy-äthyl-1)-N-methylamin mit Pyrro- lidinoessigsäureehlorid - hydroehlorid trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblieher Weise auf arbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, wel ehes is characterized in that one on a compound of the formula
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ia a compound of the formula
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in which formulas X and Y are reactive residues that are split off during the reaction.
Compounds of the formula I that can be used for conversion are, for example: The free amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate, for example.
As compounds of the formula II, for example: Pyrrolidinoacetic acid itself and its reactive functional len derivatives such as its halides, its esters, their anhydrides, for example the pure and mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc.
For example, N- (2-phenoxyethyl 1-1) -N-methylamine or a salt thereof can be treated with pyrrolidinoacetic acid in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc. Furthermore, N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methylamine or a salt thereof can also be reacted with a pyrrolidinoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride.
It is also possible to acylate N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methylamine with a pyrrolidinoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.
The N- (2-phenoxyethyl-1) -N-methyl-pyrrolidinoacetamide obtained in this way forms a colorless oil that boils at 156 to 157 under <B> 0.08 </B> mm.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives. <I> Example: </I> 15.2 g of N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-amine in benzene are mixed with a mixture of 19 g of PS, rrolidinoacetic acid chloride-hydrochloride and 20 g of triethylamine warmed up.
The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after the dry and the residue is distilled in a high vacuum. The N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-pyrrolidinoacetamide, which is a colorless oil boiling below 0.08 mm at 156-157, is thus obtained in good yield.
The reaction can also be carried out without diluents and condensation agents, for example by heating the N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methylamine with pyrrolidinoacetic acid chloride - hydrochloride dry, then diluting the reaction mass with water and adding it to usually works on.