CH311566A - Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. - Google Patents

Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.

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CH311566A
CH311566A CH311566DA CH311566A CH 311566 A CH311566 A CH 311566A CH 311566D A CH311566D A CH 311566DA CH 311566 A CH311566 A CH 311566A
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production
fatty acid
new basic
acid amide
basic substituted
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch     substituierten        Pettsäureamides,    wel  ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
         ia    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    in welchen Formeln X und Y     reaktionsfähige,     bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen  Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     Pyrrolidinoessigsäure     selbst und ihre reaktionsfähigen funktionel  len Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre Ester,  ihre     Anhydride,    beispielsweise die reinen und  auch die gemischten     Anhydride    mit Phosphor  säure,     Schwefelsäure    und Kohlensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     N-(2-Phenoxy-          ätliy        1-1)-N-methylamin    oder auch ein Salz des  selben in Gegenwart eines für diese Zwecke  geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie       Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.     mit     Pyrrolidinoessigsäure    behandeln.    Weiter kann man auch     N-(2-Phenoxy-          äthyl-1)-N-methylamin    bzw. ein Salz dessel  ben mit einem     Pyrrolidinoessigsäurehalogenid     (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem       Anhydrid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)        -N-methylamin    mit einem     Pyrro-          lidinoessigsäureester,    vorzugsweise einem     Aryl-          ester,    bei erhöhter Temperatur zu     acylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-(2-Phen-          oxy-        äthyl    -1)     -N-Methyl-pyr        rolidinoacetamid     bildet ein farbloses, unter<B>0,08</B> mm bei 156  bis 157  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll     als        Lokalanästhetikum     und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.   <I>Beispiel:</I>  15,2 g     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-          amin    in Benzol werden mit einer Mischung  von 19g     PS,rrolidinoessigsäurechlorid-hyclro-          chlor        id    und 20 g     Triäthylamin    erwärmt.

   An  schliessend wird das gebildete     Triäthylamin-          hydrochlorid    durch     Ausschütteln    mit Wasser  entfernt, die     Benzollösung    nach dem Trock  nen     verdampft    und der Rückstand im Hoch  vakuum destilliert. Man erhält so in guter  Ausbeute das     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-me-          thyl-pyrrolidinoacetamid,    welches ein unter  0,08 mm bei 156-157  siedendes farbloses  Öl darstellt.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-        und        Kondensationsmittel    durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das N-(2-           Phenoxy-äthyl-1)-N-methylamin    mit     Pyrro-          lidinoessigsäureehlorid    -     hydroehlorid    trocken  erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit  Wasser verdünnt und in     üblieher    Weise auf  arbeitet.



  Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, wel ehes is characterized in that one on a compound of the formula
EMI0001.0005
         ia a compound of the formula
EMI0001.0007
    in which formulas X and Y are reactive residues that are split off during the reaction.



  Compounds of the formula I that can be used for conversion are, for example: The free amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate, for example.



  As compounds of the formula II, for example: Pyrrolidinoacetic acid itself and its reactive functional len derivatives such as its halides, its esters, their anhydrides, for example the pure and mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc.



  For example, N- (2-phenoxyethyl 1-1) -N-methylamine or a salt thereof can be treated with pyrrolidinoacetic acid in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc. Furthermore, N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methylamine or a salt thereof can also be reacted with a pyrrolidinoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride.



  It is also possible to acylate N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methylamine with a pyrrolidinoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.



  The N- (2-phenoxyethyl-1) -N-methyl-pyrrolidinoacetamide obtained in this way forms a colorless oil that boils at 156 to 157 under <B> 0.08 </B> mm.



  The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives. <I> Example: </I> 15.2 g of N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-amine in benzene are mixed with a mixture of 19 g of PS, rrolidinoacetic acid chloride-hydrochloride and 20 g of triethylamine warmed up.

   The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after the dry and the residue is distilled in a high vacuum. The N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-pyrrolidinoacetamide, which is a colorless oil boiling below 0.08 mm at 156-157, is thus obtained in good yield.



  The reaction can also be carried out without diluents and condensation agents, for example by heating the N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methylamine with pyrrolidinoacetic acid chloride - hydrochloride dry, then diluting the reaction mass with water and adding it to usually works on.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0009 is eine Verbindung der Formel EMI0002.0011 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen- oxy-äthyl-1-N-methyl-pyrrolidinoaeetamid ist ein farbloses, unter 0,08 mm bei 156-157 siedendes Öl. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new basic substituted Pettsäureamides, characterized in that one is based on a compound of the formula EMI0002.0009 is a compound of the formula EMI0002.0011 in which formulas X and Y are reactive radicals that split off during the reaction. The N- (2-phenoxy-ethyl-1-N-methyl-pyrrolidinoaetamide obtained in this way) is a colorless oil boiling below 0.08 mm at 156-157. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt. Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(2-Plienoxy-äthv1- 1.)-N-methyiamin mit einem Pyrrolidinoessio,- säu r e-halogenid umsetzt. The new amide is said to be used as a local anesthetic and as an intermediate. Find use. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that N- (2-plienoxy-ether 1.) - N-methyiamine is reacted with a pyrrolidinoessio, acidic halide.
CH311566D 1952-06-08 1952-06-08 Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. CH311566A (en)

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