CH311554A - Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. - Google Patents

Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.

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CH311554A
CH311554A CH311554DA CH311554A CH 311554 A CH311554 A CH 311554A CH 311554D A CH311554D A CH 311554DA CH 311554 A CH311554 A CH 311554A
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CH
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fatty acid
ethyl
substituted fatty
production
acid amide
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  



      ! Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten   Fettsäureamides,    welehes dadureh gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen iur einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das   l'reie    Amin   (Y = H),    aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage :   Diäthylamino-    essigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemisehten Anhydride mit   Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh-    lensäure usf.



   Man kann beispielsweise N- (2-Phenoxy äthyl-l)-äthylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie   Phos-      phorpentoxyd,    Phosphoroxychlorid usf. mit   Diäthylaminoessigsäure    behandeln.



   Weiter kann man auch N- (2-Phenoxy   äthyl-1)-äthylamin bzw. ein Salz desselben    mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch   möglieh,    N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-äthylamin mit einem   Diäthyl-    aminoessigsäureester, vorzugsweise   einemAryl-    ester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren.   



   Das auf diese Weise erhaltene   Diäthyl-    aminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl-1)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0,03 mm bei 138-139  siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
16, 6 g N-(2-Phenoxy-äthyl-l)-äthylamin in Benzol werden mit einer Misehung von 18,6 g    Diäthylaminoessigsäureehlorid-hydrochlorid    und 20,2 g Triäthylamin erwärmt. Anschlie ssend wird das gebildete   Triäthylaminhydro-      eblorid    durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die   Benzollösung    nach dem Trocknen verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum clestilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das   Diäthylaminoessigsäure-N-    (2 phenoxy-äthyl-1)-äthylamid, welches ein unter 0,03 mm bei 138-139  siedendes farbloses   61    darstellt.



   Die Reaktion kann auch ohne Verdün  nungs-und    Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di  äthylaminoessigsäurechlorid-hydrochlorid    mit N-   (2-Phenoxy-äthyl-1)-äthylamin    trocken er  hitzt,    anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser   verdünntundinüblicher    Weise aufarbeitet.



  



      ! Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.



   The present patent relates to a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized by the fact that a compound of the formula
EMI1.1
 a compound of the formula
EMI1.2
 in which formulas X and Y mean reactive radicals which split off during the reaction, can act.



   As compounds of the formula I, for example, are possible for a conversion: The pure amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate.



   Examples of possible compounds of the formula II are: diethylamino acetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc.



   For example, N- (2-phenoxyethyl-1) -ethylamine or a salt thereof can be treated with diethylaminoacetic acid in the presence of a dehydrating agent such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc.



   Furthermore, N- (2-phenoxy ethyl-1) -ethylamine or a salt thereof can also be reacted with a diethylaminoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride.



   It is also possible to acylate N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamine with a diethylaminoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.



   The diethylaminoacetic acid N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamide obtained in this way forms a colorless 61 boiling below 0.03 mm at 138-139.



   The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.



   Example:
16.6 g of N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamine in benzene are heated with a mixture of 18.6 g of diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride and 20.2 g of triethylamine. The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is clistilled in a high vacuum. Diethylaminoacetic acid-N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamide, which is a colorless 61 boiling below 0.03 mm at 138-139, is thus obtained in good yield.



   The reaction can also be carried out without diluting and condensing agents, for example by heating the diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride dry with N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamine, then diluting the reaction mass with water and working it up in the usual way.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, einwirken 1nit. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, characterized in that one refers to a compound of the formula EMI2.1 a compound of the formula EMI2.2 in which formulas X and Y mean reactive radicals which split off during the reaction, act with. Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl- aminoessiosaure-N- (2-phenox ; s-äthyl-1)-äthyl- amid ist ein farbloses, unter 0,03 mm bei 138 bis 139 siedendes 61. The diethylaminoessiosaure-N- (2-phenox; s-ethyl-1) -ethyl-amide obtained in this way is a colorless 61 boiling below 0.03 mm from 138 to 139. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden. The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product. UNTER. ANSPRUCH : Verfahren naeli Patentansprucli, dadurch gekennzeiclnet, dass man N- (2-Phenoxy-äthyl- 1)-äthylamin mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid umsetzt. UNDER. CLAIM: Process according to patent claims, characterized in that N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamine is reacted with a diethylaminoacetic acid halide.
CH311554D 1952-06-08 1952-06-08 Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. CH311554A (en)

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