! Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welehes dadureh gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen iur einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das l'reie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Diäthylamino- essigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemisehten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh- lensäure usf.
Man kann beispielsweise N- (2-Phenoxy äthyl-l)-äthylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phos- phorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit Diäthylaminoessigsäure behandeln.
Weiter kann man auch N- (2-Phenoxy äthyl-1)-äthylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglieh, N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-äthylamin mit einem Diäthyl- aminoessigsäureester, vorzugsweise einemAryl- ester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl- aminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl-1)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0,03 mm bei 138-139 siedendes 61.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel :
16, 6 g N-(2-Phenoxy-äthyl-l)-äthylamin in Benzol werden mit einer Misehung von 18,6 g Diäthylaminoessigsäureehlorid-hydrochlorid und 20,2 g Triäthylamin erwärmt. Anschlie ssend wird das gebildete Triäthylaminhydro- eblorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum clestilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das Diäthylaminoessigsäure-N- (2 phenoxy-äthyl-1)-äthylamid, welches ein unter 0,03 mm bei 138-139 siedendes farbloses 61 darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne Verdün nungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di äthylaminoessigsäurechlorid-hydrochlorid mit N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-äthylamin trocken er hitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünntundinüblicher Weise aufarbeitet.
! Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
The present patent relates to a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized by the fact that a compound of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y mean reactive radicals which split off during the reaction, can act.
As compounds of the formula I, for example, are possible for a conversion: The pure amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate.
Examples of possible compounds of the formula II are: diethylamino acetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc.
For example, N- (2-phenoxyethyl-1) -ethylamine or a salt thereof can be treated with diethylaminoacetic acid in the presence of a dehydrating agent such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc.
Furthermore, N- (2-phenoxy ethyl-1) -ethylamine or a salt thereof can also be reacted with a diethylaminoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride.
It is also possible to acylate N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamine with a diethylaminoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.
The diethylaminoacetic acid N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamide obtained in this way forms a colorless 61 boiling below 0.03 mm at 138-139.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Example:
16.6 g of N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamine in benzene are heated with a mixture of 18.6 g of diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride and 20.2 g of triethylamine. The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is clistilled in a high vacuum. Diethylaminoacetic acid-N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamide, which is a colorless 61 boiling below 0.03 mm at 138-139, is thus obtained in good yield.
The reaction can also be carried out without diluting and condensing agents, for example by heating the diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride dry with N- (2-phenoxy-ethyl-1) -ethylamine, then diluting the reaction mass with water and working it up in the usual way.