Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substitutierten Fettsäureamides, wel hes dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen salze, wie beispielsweise das Hydroehlorid der das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : ss-Diäthylamino-pro- pionsäure selbst und ihre reaktionsfähigen tunktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemisehten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann beispielsweise N- (2-Phenoxy- ôäthyl-1)-N-mehylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Alittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit ss-Diäthylamino-propionsäure behandeln.
Weiter kann man auch N- (2-Phenoxy äthyl-1)-N-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem n-Diäthylamino-propionsäure- halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N- (2-Phen- oxy-äthyl-1)-N-äthylamin mit einem ss-Di äthylamino-propionsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene N- (2-Phen- oxy-äthyl-1)-N-methyl-ss-diäthylamino-pro- pionamid bildet ein farbloses, mter 0, 07 mm bei 140-141 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel :
15, 2 g N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl- amin in Benzol werden mit einer Mischung von 20 g ss-Diäthylamino-propionsäure-chloridhydrochlorid und 20, 2 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Tri äthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Bückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N- methyl--diäthylamino-propionamid, welches ein unter 0, 07 mm bei 140-141 siedendes farbloses Öl darstellt.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that a compound of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y mean reactive radicals which split off during the reaction, can act.
Compounds of the formula I that can be used for conversion are, for example: The free amine (Y = H), but also its salts, such as, for example, the hydrochloride or the sulfate.
Examples of possible compounds of the formula II are: β-diethylamino propionic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc.
For example, N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methylamine or a salt thereof can be treated with β-diethylamino propionic acid in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc.
In addition, N- (2-phenoxy ethyl-1) -N-methylamine or a salt thereof can also be reacted with an n-diethylaminopropionic acid halide (or a salt of such) or an anhydride.
It is also possible to acylate N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-ethylamine with an β-diethylamino-propionic acid ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.
The N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-ß-diethylamino-propionamide obtained in this way forms a colorless oil which boils at 0.07 mm at 140-141.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Example:
15.2 g of N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-amine in benzene are heated with a mixture of 20 g of β-diethylamino-propionic acid chloride hydrochloride and 20.2 g of triethylamine. The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum. The N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-diethylamino-propionamide, which is a colorless oil boiling below 0.07 mm at 140-141, is obtained in good yield.