Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadureh gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1
eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welchen Formel X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be- deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen i'ür einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Diäthylaminoessig- säure selbst und ihre reaktionsfähigen funk- tionellen Derivate wie ihre Halogenid. e, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann beispielsweise N- (2-Phenoxy äthyl-1)-amin oder auchein Salz desselben in (5egenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphor pentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit Di äthyl-aminoessigsäure behandeln.
Weiter kann man auch N- (2-Phenoxy- äthyl-1)-amin bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhy drid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N- (2-Phen oxy-äthyl-1)-amin mit einem Diäthylamino- essigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl- aminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl-1)-amid bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 142 bis 144 siedendes Öl. Das Hydrochlorid schmilzt bei 88-89 .
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel :
13, 7 g N- (2-Phenoxy-athyl-1)-amin in Ben- zol werden mit einer Mischung von 18, 6 g Di äthylaminoessigsäurechlorid-hydrochlorid und
20, 2 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das
Diäthylaminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl- L)-amid, welches ein unter 0, 02 mm bei 142 @is 144 siedendes farbloses Öl darstellt. Das Hydrochlorid schmilzt bei 88-89 .
Die Reaktion kann auch ohne Verdün- ungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di ithylaminoessigsäurechlorid-hydrochlorid mit N- (2-Phenoxyäthyl-l)-amin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized by the fact that a compound of the formula
EMI1.1
a compound of the formula
EMI1.2
in which formula X and Y are reactive radicals which are split off during the reaction, can act.
Examples of possible compounds of the formula I for a conversion are: The free amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate.
Examples of possible compounds of formula II are: diethylaminoacetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halide. e, their esters, their anhydrides, for example the pure and also the mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc.
For example, N- (2-phenoxyethyl-1) -amine or a salt thereof can be treated with diethylaminoacetic acid in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc.
You can also bring N- (2-phenoxy-ethyl-1) -amine or a salt thereof with a diethylaminoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride to react.
It is also possible to acylate N- (2-phenoxy-ethyl-1) -amine with a diethylamino-acetic acid ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.
The diethylaminoacetic acid N- (2-phenoxy-ethyl-1) -amide obtained in this way forms a colorless oil which boils at 142 to 144 below 0.02 mm. The hydrochloride melts at 88-89.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Example:
13.7 g of N- (2-phenoxy-ethyl-1) -amine in benzene are mixed with a mixture of 18.6 g of diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride and
20, 2 g of triethylamine heated. The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum. This gives a good yield
Diethylaminoacetic acid-N- (2-phenoxy-ethyl-L) -amide, which is a colorless oil boiling below 0.02 mm at 142 @ is 144. The hydrochloride melts at 88-89.
The reaction can also be carried out without diluents and condensing agents, for example by heating the diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride with N- (2-phenoxyethyl-1) amine to dryness, then diluting the reaction mass with water and working it up in the usual way.