Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dal3 man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken last.
Als Verbindungen der Formel I kommen fur einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salé, vie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Diäthylaminessig- saure selbst lmd ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und ranch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Sehwefelsäure und Kohlen saure usf.
Man kann beispielsweise N-[2-(4'-Methyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin oder aucli ein Salz desselben in Gegenwait eines fur diese Zweeke geeigneten wasserabspáltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit Diäthylaminoessigsäure behandeln.
Weiter kann man auch N- [2- (4'-il2ethyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines Solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglieh, N-[2-(4'- Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Tempera tur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene N- [2- (4'methyl-phenyl)-äthyl-1]-N-methyl-diäthylamino-essigsäureAmid bildet ein farbloss, unter 0, 04 mm bei 139-140 siedendes 01.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikom und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel :
16 g N- [2- (4'-Methyl-phenoxy)-athyl-1]-I- methylamin in Benzol werden mit einer Mi- schung von 18 g Diathylaminoessigsaure-ehlo- rid-hydrochlorid und 20 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Tri ätjhylaminhdyrochlorid durch Ausschütteln init Wasser entfernt, die Benzollösung naeh dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hoehvakuum destilliert. Man erhält so in ,, uter Ausbeute das N- [2- (4'-Methyl-phenoxy) äthyl-1]-N-methyl-diäthylamino-essigsäure- amid, welches ein unter 0, 04 mm bei 139140 siedendes farbloses öl darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne Verdiinnungs- und Kondensationsmittel duirchgeführt werden, indem man beispielsweise das N- [2- (4'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit Diäthylamino-essigsäure-ehlorid-hydro- chloxid trocken erhitzt, ansehliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
The present patent relates to a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that a compound of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y mean reactive residues which are split off during the reaction last.
Compounds of the formula I that can be used for conversion include, for example: the free amine (Y = H), but also its sale, such as the hydrochloride or the sulfate.
Examples of compounds of the formula II are: diethylamine acetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carboxylic acid, etc.
For example, N- [2- (4'-methylphenoxy) ethyl-1] -N-methylamine or also a salt thereof can be treated with diethylaminoacetic acid in the presence of a water-removing agent such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc.
N- [2- (4'-il2ethylphenoxy) ethyl-1] -N-methylamine or a salt thereof can also be reacted with a diethylaminoacetic acid halide (or a salt of one of these) or an anhydride.
It is also possible to acylate N- [2- (4'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine with a diethylaminoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at an elevated temperature.
The N- [2- (4'methyl-phenyl) -ethyl-1] -N-methyl-diethylamino-acetic acid amide obtained in this way forms a colorless oil that boils below 0.04 mm at 139-140.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives.
Example:
16 g of N- [2- (4'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -imethylamine in benzene are heated with a mixture of 18 g of diethylaminoacetic acid-chloride hydrochloride and 20 g of triethylamine. The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum. The N- [2- (4'-methyl-phenoxy) ethyl-1] -N-methyl-diethylamino-acetic acid amide, which is a colorless oil boiling below 0.04 mm at 139140, is thus obtained in good yield .
The reaction can also be carried out without diluting and condensing agents by, for example, heating the N- [2- (4'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine with diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride dry , then diluted the reaction mass with water and worked up in the usual way.