Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, wel- ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen Für einen Umsatz beispielsweise in Frage: Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder (las Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage: Pyrrolidinoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann beispielsweise N-[2-(3'-Methoxy- phenoxp)-äthyl-1]-amin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit Pyrrolidinoessigsäure behandeln. Weiter kann man auch N-[2-(3'-Methoxy- phenoxy)-äthyl-1]-amin bzw. ein Salz dessel ben mit einem Pyrrolidinoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N-[2-(3'- Methoxy-phenoxy)-äthyl-1]-amin mit einem Pyrrolidinoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acy- lieren.
Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(3'- Methoxy-phenoxy)- äthyl-1] -N-methyl-pyrro- lidinoacetamid bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei 163-164 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 17g N-[2-(3'-Methoxy-phenoxy)-äthyl-1]- amin in Benzol werden mit einer Mischung von 19 g Pyrrolidinoessigsäure-chlorid-hydro- chlorid und 20 g Triäthylamin erwärmt.
An- schliessend wird das gebildete Triäthylamin- hydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt., die Benzollösung nach dem Trock nen verdampft und der Rückstand im Hoch vakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das N- [2- (3'-Methoxy-phenoxy)- äthyl-1]-N-methyl-pyrrolidinoacetamid, wel ches ein unter 0,06 mm bei 163-164 sieden des farbloses Öl darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne Verdiin- nungs- und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das N-[2- (3'-lvlethoxy-phenoxy)-äthyl-1]-amin mit Pyr- rolidinoessigsäure-ehlorid-hydrochlorid trok- ken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmas;@e mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. The subject of the present patent is a process for the production of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that a compound of the formula is used
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y are reactive residues that are split off during the reaction.
Compounds of the formula I that can be used for conversion are, for example: The free amine (Y = H), but also its salts, such as, for example, the hydrochloride or (read sulfate.
Examples of possible compounds of formula II are: pyrrolidinoacetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and also the mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc.
For example, N- [2- (3'-methoxyphenoxp) ethyl-1] amine or a salt thereof can be treated with pyrrolidinoacetic acid in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc. Furthermore, N- [2- (3'-methoxyphenoxy) ethyl-1] amine or a salt thereof can also be reacted with a pyrrolidinoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride.
It is furthermore also possible to acylate N- [2- (3'-methoxyphenoxy) ethyl-1] amine with a pyrrolidinoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at an elevated temperature.
The N- [2- (3'-methoxyphenoxy) -ethyl-1] -N-methyl-pyrrolidinoacetamide obtained in this way forms a colorless oil boiling below 0.06 mm at 163-164.
The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of further derivatives. <I> Example: </I> 17 g of N- [2- (3'-methoxy-phenoxy) -ethyl-1] -amine in benzene are mixed with a mixture of 19 g of pyrrolidinoacetic acid chloride hydrochloride and 20 g of triethylamine warmed.
The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum. The N- [2- (3'-methoxyphenoxy) - ethyl-1] -N-methyl-pyrrolidinoacetamide, which represents a colorless oil boiling below 0.06 mm at 163-164, is thus obtained in good yield.
The reaction can also be carried out without diluting and condensing agents, for example by heating the N- [2- (3'-lethoxy-phenoxy) -ethyl-1] -amine to dryness with pyrrolidinoacetic acid chloride hydrochloride , then the reaction mixture diluted with water and worked up in the usual way.