Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist rin Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, wel- elies dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage: Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage: a-Pyrrolidinopropion- säure selbst und ihre reaktionsfähigen funk tionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die rei nen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Sehwefelsäure und Kohlen- Säure usf.
Man kann beispielsweise N-(2-Phenoxy- äthyl-7 )-N-methylamin oder auch ein Salz des selben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit a-Pyrrolidinopropionsäure behandeln.
Weiter kann man auch N-(2-Phenoxy- äthyl-1)-N-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem a-Pyrrolidino-propionsäure-haloge- nid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N-(2-Phen- oxy-äthyl-1) -N-methylamin mit einem a-Pyrro- lidino-propionsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acy- lier en.
Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen- oxy-äthyl-1) - N - meth@,l-a-pyrr olidino-propion- amid bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei l40-141 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 15,2 g N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl- amin in Benzol werden mit einer Mischung von 20 g a-Pyrrolidino-propionsäurechlorid- hydroehlorid und 20,2 g Triäthylamin er wärmt.
Anschliessend wird das gebildete Tri- äthyla.minhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im I-Iochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das N-(2-Phenoxy-äthyl-1.)-N-, methyl-a-pyrrolidino-propionamid, welches ein unter 0,06 mm bei 140--141 siedendes farb loses Öl darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne Verdün- nungs- und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das a-Pyrro- lidino-propionsäurechlorid-hydrochlorid mit N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methylamin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise auf arbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. The subject matter of the present patent is a process for the production of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that one accesses a compound of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y are reactive residues that are split off during the reaction.
Compounds of the formula I that can be used for conversion are, for example: The free amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate.
Examples of possible compounds of the formula II are: a-pyrrolidinopropionic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and also the mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc. .
For example, N- (2-phenoxyethyl-7) -N-methylamine or a salt of the same can be treated with α-pyrrolidinopropionic acid in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc.
In addition, N- (2-phenoxyethyl-1) -N-methylamine or a salt thereof can also be reacted with an α-pyrrolidino-propionic acid halide (or a salt of such) or an anhydride.
It is furthermore also possible to acylate N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methylamine with an α-pyrrolidino-propionic acid ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.
The N- (2-phenoxy-ethyl-1) - N - meth @, l-a-pyrrolidino-propionamide obtained in this way forms a colorless oil boiling below 0.06 mm at 140-141.
The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives. <I> Example: </I> 15.2 g of N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-amine in benzene are hydrochloride with a mixture of 20 g of a-pyrrolidino-propionic acid chloride and 20.2 g triethylamine he warms.
The triethyla.min hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a vacuum. The N- (2-phenoxy-ethyl-1.) - N-, methyl-a-pyrrolidino-propionamide, which is a colorless oil boiling below 0.06 mm at 140--141, is obtained in good yield.
The reaction can also be carried out without diluents and condensation agents, for example by heating the α-pyrrolidino-propionic acid chloride hydrochloride with N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methylamine dry, then heating the reaction mass with it Dilute water and work on in the usual way.