Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige; bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel 1 kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage; Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel<B>11</B> kommen beispielsweise in Frage: lll:orpholinoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann. beispielsweise N-[2-(2',4,'6'-Tri- methyl-phenoxy) -äthyl-1] -methylamin odex auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspalten- den Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphor- oxychlorid usf. mit Morpholinoessigsäure be handeln.
Weiter kann man auch N-[2-(2',4',6'-Tri- methyl-phenoxy) -äthyl-1] -methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Morpholinoessig- säurehalogenid (bzw. einem Salz eines sol chen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N-[2-(2',4', 6'-Trimethylphenoxy) - äthyl-1] - methylamin mit einem Morpholinoessigsäureester, vorzugs weise einem Arylester, bei erhöhter Tempera tur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene Morpholino essigsäure-N-[2-(2',4',6'-trimethyl-phenoxy)- äthyl-1]-methylamid bildet ein farbloses, un ter 0,02 mm bei 168-169 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 19,3 g N-[2-(2',4',6'-Ti-imethyl-phenoxy)- äthyl-1]-methylamin in Benzol werden mit einer Mischung von 20,0 g Morpholinoessig- säurechlorid - hydrochlorid und 20,2 g Tri- äthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthyla-minhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzol lösung nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält. so in guter Ausbeute das Mörpho- linoessigsäure-N-[2- (2',4',6'-trimethyl-phen- oxy)-äthy 1-1 ] -inethylamid, welches ein unter 0,02 mm bei 168-169 siedendes farbloses Öl darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne Verdün- niuigs- und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das lZor- pholinoessigsäurechlorid-hydroehlorid mit N [2-(2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)-äthyl-1]-ine- thylamin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, wel Ches is characterized in that one is based on a compound of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y are reactive; residues that are split off during the reaction can act.
As compounds of the formula 1, for example, are suitable for a conversion; The free amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate.
Examples of possible compounds of formula 11 are: III: orpholinoacetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid etc.
One can. for example N- [2- (2 ', 4,' 6'-trimethyl-phenoxy) -ethyl-1] -methylamine odex also a salt thereof in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose such as phosphorus pentoxide, phosphorus treat oxychloride etc. with morpholinoacetic acid.
It is also possible to use N- [2- (2 ', 4', 6'-trimethyl-phenoxy) -ethyl-1] -methylamine or a salt thereof with a morpholinoacetic acid halide (or a salt of one of these) ) or an anhydride to react.
It is also possible to acylate N- [2- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) - ethyl-1] - methylamine with a morpholinoacetic ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.
The morpholino acetic acid-N- [2- (2 ', 4', 6'-trimethyl-phenoxy) -ethyl-1] -methylamide obtained in this way forms a colorless oil which boils at 168-169 below 0.02 mm .
The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives.
<I> Example: </I> 19.3 g of N- [2- (2 ', 4', 6'-Ti-imethyl-phenoxy) -ethyl-1] -methylamine in benzene are mixed with a mixture of 20, 0 g of morpholinoacetic acid chloride hydrochloride and 20.2 g of triethylamine heated. The triethyla-min hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum.
You get. so in good yield the morpholinoacetic acid-N- [2- (2 ', 4', 6'-trimethyl-phenoxy) -ethy 1-1] -inethylamide, which has a lower than 0.02 mm at 168-169 represents boiling colorless oil.
The reaction can also be carried out without a diluent and condensing agent, for example by adding the Zorpholinoessigsäurechlorid-hydrochloride with N [2- (2 ', 4', 6'-trimethylphenoxy) -ethyl-1] -ine- thylamine heated dry, then the reaction mass diluted with water and worked up in the usual way.