Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fet. tsäureamides, wel- ches dadureh gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lϯt
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : DiÏthylaminoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funk- tionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemisehten Anhydride mit Phosphorsaure, Schwefelsäure und Kohlen- säure usf.
Man kann beispielsweise N- (2-o-Methyl- phenoxy-athyl-l)-methylamin oder aueh ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Miti : els wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit Diäthyl-aminoessigsäure behandeln.
Weiter kann man auch N- (2-o-Methylphenoxy-äthyl-l)-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N- (2o-Methyl-phenoxy-äthyl-1)-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl- aminoessigsäure-N- (2-o-methyl-phenoxy-äthyl- 1)-methylamid bildet ein farbloses, unter 0, 09 mm bei 139-140 siedendes 01.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel:
16, 6 g N- (2-o-Methyl-phenoxy-äthyl-l)-me- thylamin in Benzol werden mit einer Mi schun. g von 18, 6 g Diäthylaminoessigsäure- chlorid-hydrochlorid und 20, 2 g Triäthyl- amin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydroehlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzol losung nach dem Trocknen verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält so in guter Ausbeute das Diäthyl- aminoessigsäure-N- (2-o-methyl-phenoxy-athyl l)-methylamid, welches ein unter 0, 09 mm bei 139-140"siedendes farbloses 61 darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne Verdünnungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Diäthylaminoessigsäurechlorid-hydroelilorid mit N- (2-o-Methyl-phenoxy-äthyl-1)-methylamin troeken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in übli cher Weise aufarbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
The subject of the present patent is a process for the production of a new basiseh substituted fat. acid amides, which is characterized by the fact that a compound of the formula
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a compound of the formula
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In which formulas X and Y mean reactive residues that split off during the reaction, can act
Compounds of the formula I that can be used for conversion are, for example: The free amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate.
Examples of possible compounds of the formula II are: diethylaminoacetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carboxylic acid, etc.
For example, N- (2-o-methylphenoxyethyl-1) -methylamine or a salt thereof can be treated with diethylaminoacetic acid in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc.
Furthermore, N- (2-o-methylphenoxy-ethyl-1) -methylamine or a salt thereof can also be reacted with a diethylaminoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride.
It is also possible to acylate N- (2o-methyl-phenoxy-ethyl-1) -methylamine with a diethylaminoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at an elevated temperature.
The diethylaminoacetic acid-N- (2-o-methyl-phenoxy-ethyl-1) -methylamide obtained in this way forms a colorless oil which boils below 0.09 mm at 139-140.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Example:
16.6 g of N- (2-o-methyl-phenoxy-ethyl-1) -methylamine in benzene are schun with a Mi. g of 18.6 g of diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride and 20.2 g of triethylamine were heated. The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum.
Diethylaminoacetic acid-N- (2-o-methyl-phenoxy-ethyl 1) -methylamide, which is a colorless 61 boiling below 0.09 mm at 139-140 ", is obtained in good yield.
The reaction can also be carried out without a diluent and condensing agent, for example by heating the diethylaminoacetic acid chloride hydroeliloride to dryness with N- (2-o-methylphenoxyethyl-1) -methylamine, then diluting the reaction mass with water and using it in the usual way Way worked up.