Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen iür einen Umsatz beispielsweise in Frage: Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen. beispielsweise in Frage: ss-Pyrrolidino-pro- pionsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anh@#dride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh lensäure usf.
Man kann beispielsweise N-(2-Phenoxy- ätllyl-1)-N-methyiamin oder auch ein Salz des selben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid us-r mit P-Pyrrolidino-propionsäure behandeln.
Weiter kann man auch N-(2-Phenoxy- äthyl-1)-N-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem ss-Pyrrolidino-propionsäurehaloge- nid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N-(2:Phen- oxy-äthyl-1)-N-methylamin mit einem ss-Pyrro- lidino-propionsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acy- lieren.
Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen- oxy-äthyl-1) - N-methyl - ss-pyrrolidino-propion- amid bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei 160-161 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 15,2 g N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl- amin in Benzol werden mit einer Mischung von 20 g ss-Pyrrolidino-propionsäurechlorid- hydrochlorid und 20 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthyl- aminhydroehlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält so in guter Ausbeute das N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N- methyl-ss-pyrrolidino-propionamid, welches ein unter 0,06 mm bei 160-l61 siedendes farb loses Öl darstellt. Die Reaktion kann auch ohne Verdün- nungs- und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das N-(2- l'henoxy-äthyl-1)-N-methylamin mit ss-Pyrro- lidino-propionsäure-chlorid-hydrochlorid t.rok- ken erhitzt.,
anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt-und in üblIeher Weise aufarbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. The subject matter of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that a compound of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y are reactive residues that are split off during the reaction.
Examples of possible compounds of the formula I for a conversion are: The free amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate.
As compounds of formula II come. for example in question: ß-pyrrolidino-propionic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and also the mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbon acid etc.
For example, N- (2-phenoxy-ätllyl-1) -N-methyiamine or a salt of the same can be treated with p-pyrrolidino-propionic acid in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc.
Furthermore, N- (2-phenoxyethyl-1) -N-methylamine or a salt thereof can also be reacted with an β-pyrrolidino-propionic acid halide (or a salt of such a) or an anhydride.
It is furthermore also possible to acylate N- (2: phenoxy-ethyl-1) -N-methylamine with an β-pyrrolidino-propionic acid ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.
The N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-ss-pyrrolidino-propionamide obtained in this way forms a colorless oil which boils below 0.06 mm at 160-161.
The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of further derivatives.
<I> Example: </I> 15.2 g of N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-amine in benzene are mixed with a mixture of 20 g of ss-pyrrolidino-propionic acid chloride hydrochloride and 20 g of triethylamine warmed up. The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum.
The N- (2-phenoxy-ethyl-1) -N-methyl-ß-pyrrolidino-propionamide, which is a colorless oil boiling below 0.06 mm at 160-161, is obtained in good yield. The reaction can also be carried out without a diluent and condensation agent, for example by treating the N- (2-l'henoxy-ethyl-1) -N-methylamine with s-pyrrolidino-propionic acid chloride hydrochloride t.rok - ken heated.,
then the reaction mass is diluted with water and worked up in the usual way.