Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet, ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage: Das freie Amin (Y = H), aber aueh dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel. II kommen beispielsweise in Frage: Piperidinoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
Man kann beispielsweise N-[2-(2'-Methyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxy- chlorid usf. mit Piperidinoessigsäure behan deln.
Weiter kann man auch N-[2-(2'-Methyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin bzw. ein. Salz desselben mit einem Piperidinoessigsäure- halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N-[2-(2' Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit einem Piperidinoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu aeylieren.
Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2'-Me- thyl-phenoxy)-äthyl-1] -N-methyl-piperidino- acetamid bildet ein farbloses, unter 0,25 mm bei 183-185 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwdsehenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 16g N- [2- (2'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1] -N- methylamin in Benzol werden mit einer Mi schung von 20 g Piperidinoessigsäurechlorid- bydroehlorid und 20 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthyl- aminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollöswsg nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält so in guter Ausbeute das N-[2-(2'-Methyl-phenoxy)- äthyl-1 ] -N-mehtyl-piperidinoacetamid, welches ein unter 0,25 mm bei 183-185 siedendes farbloses Öl darstellt. Die Reaktion kann auch ohne Verdün- r_ungs- und Kondensationsmittel durchge führt werden, indem man beispielsweise das N- [2-(2'--'L#Ieth-%-1-phenoxy)- äthyl-1 ] -N-methyl- amin mit Piperidinoessigsäureehlorid-hydro- ehlorid trocken erhitzt,
anschliessend die Re aktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that one is based on a compound of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y are reactive residues that are split off during the reaction.
Examples of possible compounds of the formula I for conversion are: The free amine (Y = H), but also its salts, such as, for example, the hydrochloride or the sulfate.
As compounds of the formula. II are for example: Piperidinoacetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and also the mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbonic acid, etc.
For example, N- [2- (2'-methylphenoxy) ethyl-1] -N-methylamine or a salt thereof can be treated with piperidinoacetic acid in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc. deln.
You can also use N- [2- (2'-methylphenoxy) ethyl-1] -N-methylamine or a. Bring the salt of the same with a piperidinoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride to react.
It is also possible to aeylate N- [2- (2 'methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine with a piperidinoacetic ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.
The N- [2- (2'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methyl-piperidino-acetamide obtained in this way forms a colorless oil boiling below 0.25 mm at 183-185.
The new amide is said to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the manufacture of further derivatives.
<I> Example: </I> 16 g of N- [2- (2'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methylamine in benzene are heated with a mixture of 20 g of piperidinoacetic acid chloride and 20 g of triethylamine . The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum.
The N- [2- (2'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methyl-piperidinoacetamide, which is a colorless oil boiling below 0.25 mm at 183-185, is thus obtained in good yield. The reaction can also be carried out without diluents and condensation agents by, for example, the N- [2- (2 '-' L # Ieth -% - 1-phenoxy) - ethyl-1] -N-methyl- amine heated dry with piperidinoacetic acid chloride hydrochloride,
then the Re action mass diluted with water and worked up in the usual way.