<B>Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten</B> Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen. der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage: Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kom men beispielsweise in Frage: Pyrrolidino- essigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh lensäure usf.
Man kann beispielsweise N-[2-(3'-Methyl- phenoxy )-äthyl-1]-N-methyl-amin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxy- ehlorid usf. mit. Pyrrolidinoessigsäure behan deln.
Weiter kann man auch N- [ 2- (3'-Methyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-amin bzw. ein Salz desselben mit einem Pyrrolidinoessig- säurehalogenid (bzw. einem Salz eines sol chen) oder einem Anhy drid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, NT-[2-(3'- Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-amin mit einem Pyrrolidinoessigsäureester, vorzugs weise einem Arylester, bei erhöhter Tempera tur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(3'- Methyl -phenoxy) - äthyl-1 ] - N - methyl-pyr roli- dino-acetamid bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei 151-152 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 16 g hlT [2-(3'-i@lethyl-phenoxy)-äthyl-1]-N- methyl-amin in Benzol werden mit einer Mi schung von 7.9 g Pyrrolidinoessigsätire-chlo- rid-hydrochlorid und 20 g Triäthylamin er wärmt. Anschliessend wird das gebildete Tri- äthylaminhydroelilorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im IIoclivakuum destilliert.
Man erhält so in guter Ausbeute das N-[2-(3'-Methyl-phenoxy)- äthyl-1]-N-methyl-pyrrolidino-acetamid, wel- ches ein unter 0,06 mm bei 151-152 sieden des farbloses Öl darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne Verdün n inigs- und Kondensationsmittel durchge führt erden, indem man beispielsweise das NL [2- (3'-Methy 1-plienoxy) -äthyl-1 ] - N- methyl- amin mit Pvrrolidinoessigsäure-chlorid-hydro- ehlorid trocken erhitzt, anschliessend die Re aktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
<B> Process for the production of a new basic substituted </B> fatty acid amide. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, wel Ches is characterized in that one is based on a compound of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y are reactive residues that are split off during the reaction.
As connections. of formula I are, for example, possible for a conversion: The free amine (Y = H), but also its salts, such as the hydrochloride or the sulfate.
Examples of compounds of formula II are: pyrrolidinoacetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and also the mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carbon acid, etc.
For example, N- [2- (3'-methylphenoxy) ethyl-1] -N-methylamine or a salt thereof in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose, such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc., can be used . Treat pyrrolidinoacetic acid.
Furthermore, N- [2- (3'-methylphenoxy) ethyl-1] -N-methyl-amine or a salt thereof with a pyrrolidinoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhy get drid to react.
It is also possible to acylate NT- [2- (3'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methyl-amine with a pyrrolidinoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at an elevated temperature.
The N- [2- (3'-methylphenoxy) - ethyl-1] - N - methyl-pyrrolidino-acetamide obtained in this way forms a colorless oil which boils below 0.06 mm at 151-152.
The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of further derivatives.
<I> Example: </I> 16 g of hlT [2- (3'-i @ lethyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methyl-amine in benzene are chlorinated with a mixture of 7.9 g of pyrrolidinoacetic acid rid hydrochloride and 20 g of triethylamine it warms. The triethylamine hydroeliloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a vacuum.
The N- [2- (3'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methyl-pyrrolidino-acetamide, which boils below 0.06 mm at 151-152 of the colorless one, is obtained in good yield Represents oil.
The reaction can also be carried out without a diluent and condensing agent by, for example, the NL [2- (3'-Methy 1-plienoxy) ethyl-1] - N-methyl amine with pvrrolidinoacetic acid chloride hydro- Ehlorid heated dry, then the Re action mass diluted with water and worked up in the usual way.