Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen hasisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadureh gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
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eine Verbindung der Formel
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in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydroehlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Diäthylaminoessig- säure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemisehten Anhydride mit Phosphorsäure, Sehwefelsäure und Kohlen- saure usf.
Man ka. nn beispielsweise N- (2-Phenoxy- äthyl-l)-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit Diäthylaminoessigsäure behandeln.
Weiter kann man auch N- (2-Phenoxy äthyl-1)-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N- (2-Phen oxy-äthyl-1)-methylamin mit einem Diäthyl- aminoessigsäureester, vorzugsweise einemAryl- ester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl- aminoessigsäure-N- (2-phenoxäthyll)-methyl- amid bildet ein farbloses, unter 0,02 mm bei 136-137 siedendes 61.
Das neue Amid soll als Lokalanästheti- kum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel :
15,2 g N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-methylamin in Benzol werden mit einer Mischvng von 18,6 g Diäthylaminoessigsäureehlorid-hydrochlorid und 20,2 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylamin- hydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das Diäthylaminoessigsäure-N- (2 phenoxy-athyl-1)-methylamid, welches ein un- ter 0,02 mm bei 136-137 siedendes farbloses öl darstellt.
Die Reaktion kann auch ohne Verdünnungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di äthyl-aminoessigsäurechlorid-hydrochlorid mit N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-methylamin troeken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a new hasically substituted fatty acid amide, which is characterized by the fact that a compound of the formula
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a compound of the formula
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in which formulas X and Y mean reactive radicals which are split off during the reaction, can act.
Compounds of the formula I that can be used for conversion are, for example: The free amine (Y = H), but also its salts, such as, for example, the hydrochloride or the sulfate.
Examples of possible compounds of the formula II are: diethylaminoacetic acid itself and its reactive functional derivatives such as its halides, its esters, its anhydrides, for example the pure and mixed anhydrides with phosphoric acid, sulfuric acid and carboxylic acid, etc.
You ka. nn, for example, N- (2-phenoxy-ethyl-1) -methylamine or a salt thereof in the presence of a dehydrating agent suitable for this purpose such as phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, etc., treat with diethylaminoacetic acid.
Furthermore, N- (2-phenoxy ethyl-1) -methylamine or a salt thereof can also be reacted with a diethylaminoacetic acid halide (or a salt of such) or an anhydride.
It is also possible to acylate N- (2-phenoxy-ethyl-1) -methylamine with a diethylaminoacetic acid ester, preferably an aryl ester, at elevated temperature.
The diethylaminoacetic acid-N- (2-phenoxäthyll) -methyl- amide obtained in this way forms a colorless 61 which boils below 0.02 mm at 136-137.
The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives.
Example:
15.2 g of N- (2-phenoxy-ethyl-1) -methylamine in benzene are heated with a mixture of 18.6 g of diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride and 20.2 g of triethylamine. The triethylamine hydrochloride formed is then removed by shaking with water, the benzene solution is evaporated after drying and the residue is distilled in a high vacuum. Diethylaminoacetic acid-N- (2-phenoxy-ethyl-1) -methylamide, which is a colorless oil boiling below 0.02 mm at 136-137, is thus obtained in good yield.
The reaction can also be carried out without a diluent and condensation agent, for example by heating the diethylaminoacetic acid chloride hydrochloride with N- (2-phenoxyethyl-1) methylamine to dryness, then diluting the reaction mass with water and working it up in the usual way .