CH311552A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides,    welehes   dadureh    gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formel X und   Y    reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste   be-    deuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen   i'ür einen Umsatz    beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage :   Diäthylaminoessig-    säure selbst und ihre   reaktionsfähigen funk-    tionellen Derivate wie ihre Halogenid. e, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.



   Man kann beispielsweise N- (2-Phenoxy  äthyl-1)-amin    oder   auchein Salz desselben in      (5egenwart    eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphor pentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit Di   äthyl-aminoessigsäure behandeln.   



   Weiter kann man auch   N- (2-Phenoxy-       äthyl-1)-amin    bzw. ein Salz desselben mit einem   Diäthylaminoessigsäurehalogenid    (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhy drid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich,   N-    (2-Phen    oxy-äthyl-1)-amin    mit einem   Diäthylamino-    essigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren.   



   Das auf diese Weise erhaltene   Diäthyl-       aminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl-1)-amid    bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 142 bis   144     siedendes   Öl.    Das Hydrochlorid schmilzt bei   88-89 .   



   Das neue Amid soll   als Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
13, 7 g   N- (2-Phenoxy-athyl-1)-amin in Ben-    zol werden mit einer Mischung von 18, 6 g Di    äthylaminoessigsäurechlorid-hydrochlorid und   
20, 2 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete   Triäthylaminhydrochlorid    durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die   Benzollösung    nach dem Trocknen verdampft und der   Rüekstand    im Hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das   
Diäthylaminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl-     L)-amid, welches ein unter 0, 02 mm bei 142   @is 144     siedendes farbloses Öl darstellt. Das Hydrochlorid schmilzt bei   88-89 .   



   Die Reaktion kann auch ohne   Verdün-      ungs-und    Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di  ithylaminoessigsäurechlorid-hydrochlorid    mit N-   (2-Phenoxyäthyl-l)-amin trocken    erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise   aufarbeitet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da surah gekennzcichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl- aminoessigsäure-N- (2-phenoxyäthyl-1)-amid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 142-144 siedendes Öl. Das Hydrochlorid schmilzt bei 88-89 .

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspurch, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (2-Phenoxy- äthyl-1)-amin mit einem Diäthylaminoessig- säurehalogenid umsetzt.