CH311556A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadureli gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI1.1 eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber aueh dessen Salze, wie beispielsweise das I-Iydroehlorid oder das Sulfat. Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Diäthylaminoessig- selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und ranch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf. Man kann beispielsweise N-[2-(2', 4', 6'-Tri- methyl-phenoxy)-äthy]-1]-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphor- oxychlorid usf. mit Diäthylaminoessigsäure behandeln. Weiter kann man auch N-[2-(2', 4', 6'-Tri methyl-phenoxy)-äthyl-1]-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen. Es ist weiterhin auch möglieh, N-[2-(2', 4', 6'-Trimethyl-phenoxy)-äthyl-1]-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsa. ureester, vor- zugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren. Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl- aminoessigsäure-N- [2- (2', 4', 6'-trimethyl-phen- oxy)-äthyl-1]-methylamid bildet ein farbloses, unter 0,02 mm m bei 155-156 siedendes Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel : 19, 3 g N- [2- (2', 4', 6'-Trimethylphenoxy)- äthyl-1]-methylamin in Benzol werden mit einer Mischwg von 18,6 g Diäthylaminoessig- säurechlorid-hydrochlorid und 20,2 g Triäthyl- amin erwärmt. Ansehliessend wird das gebil- dete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das Diäthyl- aminoessigsäure-N- [2- (2', 4', 6'-trimethyl-phen- oxy)-äthyl-l]-methylamid, welches ein unter 0,02 mm bei 155-156 siedendes farbloses öl darstellt. Die Reaktion kann auch ohne Verdünnungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di äthylaminoessigsäurechlorid-hydrochlorid mit N- [2- (2', 4', 6'-Trimethyl-phenoxy)-äthyl-ll- methylamin trocken erhitzt, ÅanschlieRend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl aminoessigsäure-N- [2- (2', 4', 6'-trimethyl-phen oxy)-äthyl-l]-methylamid ist ein farbloses, unter 0,02 mm bei 155-156 siedendes ()].Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N- [2- (2', 4', 6'-Tri methyl-phenoxy)-athyl-1]-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311556T | 1952-06-08 | ||
CH306201T | 1955-03-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311556A true CH311556A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735083
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH311556D CH311556A (de) | 1952-06-08 | 1952-06-08 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311556A (de) |
-
1952
- 1952-06-08 CH CH311556D patent/CH311556A/de unknown
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