CH311565A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311565A
CH311565A CH311565DA CH311565A CH 311565 A CH311565 A CH 311565A CH 311565D A CH311565D A CH 311565DA CH 311565 A CH311565 A CH 311565A
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fatty acid
methyl
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piperidino
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
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    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  <B>Verfahren zur Herstellung</B>     eines   <B>neuen basisch substituierten</B>     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken     lässt.     



  Als Verbindungen der Formel 1 kommen       für    einen Umsatz beispielsweise in Frage  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen  Salze, wie beispielsweise das     Hydroehlorid     oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     2-Methyl-piperidino-          cssibsäure    selbst und ihre reaktionsfähigen       funktionellen    Derivate wie ihre     Halogenide,     ihre Ester, ihre     Anhydride,    beispielsweise die  reinen und auch die gemischten     Anhydride     mit Phosphorsäure,     Sehwefelsäure    und Koh  lensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     N-(2-Phenoxy-          ät.lryl-1)-N-methylamin    oder auch ein Salz des  selben in Gegenwart eines für diese Zwecke  geeigneten wasserabspaltenden Mittels     wie            Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.     mit     2-Methyl-piperidino-essigsäure    behandeln.  



  Weiter     kann    man auch     N-(2-Phenoxy-          äthyl-1)-N-methylamin    bzw. ein Salz dessel  ben mit einem     2-Methyl-piperidino-essigsäure-          halogenid    (bzw. einem Salz eines solchen)  oder einem     Anhydrid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     NT-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)-N-methylamin    mit einem     2-Me-          thyl-piperidino-essigsäureester,    vorzugsweise  einem     Arylester,    bei erhöhter Temperatur zu       aeylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)    -N -     methyl    - 2' -     methyl    -     piperidino-          acetamid    bildet ein farbloses, ' unter 0,06 mm  bei     153-l.54     siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  15,2 g     N-(2-Phenoxy-ätlryl-1)-N-met.hyl-          amin    in Benzol werden mit einer Mischung  von 20 g     2-Methyl-piperidino-essigsäurechlo-          rid-hydrochlorid    und 20 g     Triäthylamin    er  wärmt. Anschliessend wird das gebildete     Tri-          äthylarninhydrochlorid    durch Ausschütteln  mit Wasser entfernt, die     Benzollösrnmg    nach       clern    Trocknen. verdampft und der     Rüekstand     im Hochvakuum destilliert.

   Man erhält so in  guter     Ausbeute    das     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-          methyl-2'-methyl-piperidino-acetamid,    welches  ein unter 0,06 mm bei 153-154  siedendes  farbloses Öl darstellt.      Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und     Kondensationsmittel    durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das     N-(2-          Phenoxy-äthyl-1)        -N-methylamin    mit     2-Me-          thyl.-pip        eridino-essigsäurechlorid-hydrochlor        id     trocken erhitzt,

   anschliessend die Reaktions  masse mit Wasser verdünnt und in üblicher  Weise aufarbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0013 eine Verbindung der Formel EMI0002.0014 in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lä.sst. Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen oxy-äthyl-1)-N-methyl-2'-methyl-piperidino- acetamid ist ein farbloses, unter 0,06 mm bei 153-1.54 siedendes Öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren naeh Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man N - (2 - Phenoxy- äthyl-1)-N-methylamin mit einem 2-:4lethy1- piperidino-essigsäurehalogenid umsetzt.
CH311565D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311565A (de)

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