CH311538A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI1.1 eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Als Verbindungen der Formel I kommen fur einen Umsatz beispielsweise in Frage : 2-Chlor-6-methyl-anilin, eventuell in Form seiner Salze, wie des Hydroehlorids oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Verbindungen (X = Mg. Hal) usf. Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : a-Diäthylamino-pro- pionsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh lensäure usf. Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methylanilin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxyehlorid usf. mit a-Diäthyl- amino-propionsäure behandeln. Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methylanilin bzw. ein Salz desselben mit einem a Diäthylamino-propionsäure-halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen. Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6- methyl-anilin mit einem a-Diäthylamino-pro pionsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-ehlor6-methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem a-Diäthylamino-propionsäurealkylester umzusetzen. Das auf diese Weise erhaltene a-Diäthyl- amino-propionsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0,04 mm bei 127 bis 130 siedendes Öl ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 215-218 unter Zers. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel 1 : 21 Gevichtsteile a-Diäthylamino-propion säure-ehlorid-hydrochlorid in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor-6-methyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt und die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft. Der Rückstand stellt das a-Diäthylamino-pro- pionsäure-(2-chlor-6-methylanilid) dar, das durch Vakuumdestillation oder Überführen in das I3ydrochlorid gereinigt werden kann. Die Reaktion kann auch ohne Verdün- nungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das a-Di äthylamino-propionsäure-chlorid-hydrochlorid mit 2-Chlor-6-methyl-anilin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblieher Weise aufarbeitet. Beispiel 2 : Ein Mol lSrom-magnesyl-2-chlor-6-methyl- anilin (gebildet aus 2-Chlor-6-methyl-anilin und Äthylmagnesiumbromid) in Äther, wird mit : 1, 1 bis 1, 2 Molen a-Diäthylamino-propion- säureäthylester umgesetzt. Man gelangt so ebenfalls zu dem gewünschten Anilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellmg eines neuen basiseh substituierten Fettsäure- (2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Das auf diese Weise erhaltene a-Diäthyl- amino-propionsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0,04mm bei 127 bis : 130 siedendes öl ; dessen Hydroehlorid sehmilzt bei 215-218 unter Zers. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetiklml und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methylanilin mit einem a-Diäthylamino-propion- säurehalogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311538T | 1952-02-25 | ||
CH306201T | 1955-03-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311538A true CH311538A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735065
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH311538D CH311538A (de) | 1952-02-25 | 1952-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311538A (de) |
-
1952
- 1952-02-25 CH CH311538D patent/CH311538A/de unknown
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