CH311544A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur   I3erstellung    eines neuen    basiseh substituierten Fettsäure- (-halogen-6-    methyl-anilids), welches dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man auf eine Verbindung der
EMI1.1     


<tb> Formel
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> U-t13
<tb> (: <SEP> 1H3
<tb>  eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken   lä#t.   



   Als Verbindungen der Formel I kommen   fiir    einen Umsatz beispielsweise in Frage :   2-Chlor-6-methyl-anilin,    eventuell in Form seiner Salze, wie des   Hydroe. hlorids    oder des Sulfates, weiter die   N-Halogen-magnesyl-Ver-    bindungen   (X=Mg.    Hal) usf.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage   : 23-Diäthylamino-but-    tersäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ilire Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und aneh die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure,   Sehwefelsäure und Koll-    lensäure usf.



   Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methylanilin oder aueh ein Salz desselben in Gegenwart eines für cliese   Zweeke    geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie   Phosphorpent-    oxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit   B-Diäthyl-    amino-buttersäure behandeln.



   Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methylanilin bzw. ein Salz desselben mit einem   , B-Diäthylamino-buttersäurehalogenid    (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6  methyl-anilin    mit einem   jB-Diäthylamino-but-    tersäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren    oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-chlor-6methyl-a. nilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem   Alkylmagnesiumhalid)    mit    einem-Diäthylamino-buttersäurealkylester    umzusetzen.



   Das auf diese Weise erhaltene   B-Diäthyl-       amino-buttersäure- (2-chlor-6-methyl-anilid)    bildet ein farbloses, bei 60-63    schmelzendes    Kristallpulver. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
22   Gewichtsteile/3-Diäthylamino-butter-      säurechlorid-hydroehlorid    in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor-6-methyl-anilin und 20 Gewiehtsteilen Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete   Triäthylaminhydrochlorid    durch  Ausschütteln mit Wsser entfernt und die   Benzollösung    nach dem Trocknen verdampft.



  Der Rückstand stellt das ss-Diäthylamino-buttersäure-   (2-ehlor-6-methyl-anilid)    dar, das durch   Umkristallisation aus Petroläther ge-    reinigt werden kann.



   Die   Reaktion kann auch ohne Verdün-      nungs-und    Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das   8-Di-    äthylamino-buttersäure-chlorid-hydrochlorid mit   2-Chlor-6-methcl-anilin    trocken erhitzt.   ansehliessend    die Reaktionsmasse mit   Amasser    verdünnt und in üblicher Weise   aufarbeitet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, da# man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Fomnel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene -Diäthy]- amino-buttersäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, bei 60-63 sehmelzendes Kri- stallpulver. Das neue Anilid soll als Lokal anästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. rNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem ss-Diathylamino-buttersaure- halogenid umsetzt.