CH311539A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- met.hyl-anilids), welehes dadurch gekennzeich net ist, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0008 eine Verbindung der Formel EMI0001.0009 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Als Verbindungen der Formel I kommen. für einen Umsatz beispielsweise in Frage: 2-Chlor-6-methyl-anilin, eventuell in Form sei ner Salze, wie des Hydrochlorids oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Ver- bindungen (X = 11g. Hal) usf. Als Verbindungen der Formel 11 kommen beispielsweise in Frage: a-Pyrrolidino-pro- pionsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, <B>,</B> ihi -e Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh lensäure usf. Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methyl.- anilin oder auch ein Salz desselben in Gegen wart eines für diese Zwecke geeigneten was serabspaltenden Mittels wie Phosphorpent- oxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit a-Pyrroli- dino-propionsäure behandeln. Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methyl- anilin bzw. ein Salz desselben mit einem a-Pyrrolidino-propionsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhy- drid zur Reaktion bringen. Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6- lnethyl-anilin mit einem a-Pyrrolidino-pro- pionsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-chlor- 6-methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem a - Pyrrolidino - pr opionsäurealkylester umzusetzen. Das auf diese Weise erhaltene a-Pyrro- lidino-propionsäure- (2-chlor- 6 -methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0,02 mm bei 133 bis 136 siedendes öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 71-73 schmelzenden Kristal len erstarrt; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 2-13--2-16 unter Zers. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenpro- dukt zur Herstellung weiterer Derivate Ver- ,vendung finden. <I>Beispiel 1:</I> 21 Gewichtsteile a - Pyrrolidino - propion- sä.ureehlorid-hydrochlorid in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor-6-methyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt und die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft. Der Rückstand stellt das a-Pyrrolidino-pro- pionsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid) dar, das durch Vakuumdestillation und durch Über führen in das Hydrochlorid gereinigt werden kann. Die Reaktion kann auch ohne Verdün- nungs- und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das a-Pyrro- lidino-propionsäure-chlorid-hydrochlorid mit 2-Chlor-6-methyl-anilin trocken erhitzt, an schliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet. <I>Beispiel 2:</I> Ein lIol Brom-magnesy 1-2-clilor-6-methyl- anilin (gebildet aus 2-Chlor-6-methyl-anilin und Äthylmagnesiumbromid) in Äther, wird mit 1,1 bis 1,2 Molen a-Pyrrolidino-propion- säureätli,ylester umgesetzt. Man gelangt so ebenfalls zu dem gewünschten Anilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0026 eine Verbindung der Formel EMI0002.0028 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.Das auf diese Weise erhaltene a-Pyrro- lidino-pr opionsäure- (2-chl or- 6 - methyl-anilid ) ist ein farbloses, unter 0,02 mm bei 133 bis l36 siedendes Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 71-73 schmelzenden Kristal len erstarrt; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 243-244 unter Zers. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenpro dukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem a-Pyrrolidino-propionsäure- halogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311539T | 1952-02-25 | ||
CH306201T | 1955-03-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311539A true CH311539A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH311539D CH311539A (de) | 1952-02-25 | 1952-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311539A (de) |
-
1952
- 1952-02-25 CH CH311539D patent/CH311539A/de unknown
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