CH311545A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure: (2-halogen-6-methyl-anilids). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- metliyl-anilids), welches dadurch gekennzeich net ist, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0010 eine Verbindung der Formel. EMI0001.0011 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage 2-Chlor-6-methy l-anilin, eventuell in Form sei ner Salze, wie des Hydrochlorids oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Ver- bindungen (X =<B>Mg.</B> Ha1) usf. Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage: ,B-Pyrrolidino-butter- säure selbst und ihre reaktionsfähigen funk- tionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die rei nen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlen säure usf, Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methyl- anilin oder auch ein Salz desselben in Gegen wart eines für diese Zwecke geeigneten was serabspaltenden Mittels wie Phosphorpent- oxyd, Phosphorogychlorid usf. mit ss-Pyrro- lidino-buttersäure behandeln. Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methyl- anilin bzw. ein Salz desselben mit einem ,B - Pyrrolidino - buttersäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhy- drid zur Reaktion bringen. Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6- meth3T1-anilin mit einem f-Pyrrolidino-butter- säureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren oder bei spielsweise ein Halogen-magnesyl-2-chlor-6- methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem ss-Pyrrolidino-buttersäurealkylester um zusetzen. Das auf diese Weise erhaltene ss-Pyrro- lidino - buttersäure- (2- chlor- 6 - methyl-anilid ) bildet ein farbloses, bei 87-88 schmelzendes Kristallpulver; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 185-186 . Das neue Anilid soll als Lokal anästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 22 Gewichtsteile ,B-Pyrrolidino-buttersäure- chlorid-hydrochlorid in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor- 6-methyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Tri- äthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt und die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft. Der Rückstand stellt das ss-Pyrrolidino-butter- säure-(2-ehlor-6-methyl-anilid) dar, das durch Umkristallisation aus Petrolätlicr gereinigt werden kann. Die Reaktion kann auch ohne Verdün- nungs- und Kondensationsmittel durehge- führt werden, indem man beispielsweise das ss-Pyrrolidino-buttersäurechlorid-liydroclilorid mit 2-Chlor-6-methyl-anilin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-lialogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, da.ss man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0017 eine Verbindung der Formel EMI0002.0018 in welchen Formeln K und Y reaktionsfällige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.Das auf diese Weise erhaltene ss-Pyrro- lidino-buttersäure-(2-clilor-6-nietliyl-anilid) ist ein farbloses, bei 87-88 schmelzendes Kri stallpulver; dessen Hy droehlorid schmilzt bei 185-l.86 . Das neue Anilid soll als Lokal anästhetikum und als Zwischenprodukt Ver wendung finden.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem ss-Py i,rolidino-buttersäuile- ha.logenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311545T | 1952-02-25 | ||
CH306201T | 1955-03-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311545A true CH311545A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735072
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH311545D CH311545A (de) | 1952-02-25 | 1952-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311545A (de) |
-
1952
- 1952-02-25 CH CH311545D patent/CH311545A/de unknown
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