CH311532A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsaure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen    hasisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-      methyl-anilids),    welches dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man auf eine Verbindung der   Ponm'I   
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion   sieh      abspaltende    Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen   iür    einen Umsatz beispielsweise in Frage :   2-Chlor-6-methyl-anilin,    eventuell in Form seiner Salze, wie des Hydrochlorids oder des Sulfates, weiter die   N-Halogen-magnesyl-Ver-      1. indunoen    (X = Mg. Hal) usf.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Dimethylaminoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funk  tionellen    Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit   Phosphorsaure,    Schwefelsäure und Kohlensäure   nsf.   



   Man kann beispielsweise   2-Chlor-6-methyl-    anilin oder auch ein Salz desselben in   Gegen-    wart eines für diese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxyehlorid usf. mit Dimethylaminoessigsäure behandeln.



   Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methylanilin bzw. ein Salz desselben mit einem Di  methylaminoessigsäurehalogenid    (bzw. einem Salz eines   solehen)    oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch   möglieh,    2-Chlor-6  methyl-anilin    mit einem Dimethylaminoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren    oder beispielsweise ein   Halogen-magnesyl-2-chlor-6-me-      thylanilin    (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem   Alkylmagnesiumhalid)    mit einem Dimethylaminoessigsäurealkylester umzusetzen.



   Das auf diese Weise erhaltene Dimethylaminoessigsäure-   (2-chlor-6-methyl-anilid)    bildet ein farbloses, unter 0,2 mm bei 128-130  siedendes   61,    das nach einiger Zeit zu farblosen, bei   71-73     schmelzenden Kristallen erstarrt ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 231 bis 232  unter Zers. Das neue Anilid soll als    Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt    zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel   1 :   
19 Gewichtsteile   Dimethylaminoessigsaure-      chlorid-hydrochlorid    in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor 6-methyl-anilin und 20   Gewiehtsteilen    Tri äthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser   entfernt lmd die      Benzollösung    nach dem Trocknen verdampft.



  Der Rüekstand stellt das Dimethylaminoessig  saure- (2-chlor-6-methyl-anilid)    dar, das   dureh    Vakuumdestillation oder Überführen in das Hydrochlorid gereinigt werden kann.



   Die Reaktion kann auch ohne Verdün  nungs-und    Kondensationsmittel   durchge-    führt werden, indem man beispielsweise das Dimethylaminoessigsäurechlorid-hydrochloridmit   2-Chlor-6-methyl-anilin trocken erhit. zt,    anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in iiblicher Weise   aufarbeitet.   



   Beispiel 2 :
Ein Mol   Brom-magnesyl-2-ehlor-6-methyl-    anilin (gebildet   aus 9-Chlor-6-methyl-anilin      und Äthylmagnesiumbromid) in Äther,    wird mit 1,1 bis 1,2 Molen Dimethylaminoessig  säureäthylester umgesetzt. Man    gelangt so ebenfalls zu dem gewünschten Anilid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Forme] EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be- deuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene Dimethvl- aminoessigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0,2 mm bei 128-130 siedendes öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 71-73 schmelzenden Kristallen erstarrt ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 231-232 unter Zers. Das neue Anilid soll als Lokal anästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTER. ANSPRUCH : Verfahren naeh Patentansprueh, dadurell gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem Dimethylaminoessigsäure- halogenid umsetzt.