CH311551A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
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- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure (2-halogen-6-methyl-anilids). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure-(2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man auf eine Verbindung der formez EMI1.1 eine Verbindung der Formel (n) C4H9-HN-CH2-CO-Y II in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : 2-Chlor-6-methyl-anilin, eventuell in Form seiner Salze, wie des Hydrochlorids oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Verbindungen (X = Mg. Hal) usf. Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : n-Butyl-aminoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf. Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methyl- anilin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit n-Butyl- aminoessigsäure behandeln. Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methylanilin bzw. ein Salz desselben mit einem n-Bu- tyl-aminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen. Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6methyl-anilin mit einem n-Butyl-aminoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-ehlor-6- methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem n-Butyl-aminoessigsäurealkylester umzusetzen. Das auf diese Weise erhaltene n-Butyl- aminoessigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 140-143 siedendes 61 ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 231-233 . Das neue Anilid soll als Lokal anästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel : 18 Gewichtsteile n-Butyl-aminoessigsäure chlorid-hydrochlorid in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor6-methyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Tri äthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Aussehütteln mit Wasser entfernt und die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft. Der Rüekstand stellt das n-Butyl-aminoessig- saure- (2-clilor-6-methyl-anilid) dar, das durch Vakuumdestillation und durch ¯berf hren in das Hydroehlorid gereinigt werden kann. Die Reaktion kann auch ohne Verdün nungs-und Kondensationsmittel durehgeführt werden, indem man beispielsweise das n-Bu- tyl-aminoessigsäure-chlorid-hydrochlorid mit 2-Chlor-6-methyl-anilin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure-(2-halogen-6 methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel (n) CHa-HN-CHa-CO-Y in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Re. ste bedeuten, einwirken lässt.Das auf diese Weise erhaltcne n-ButylaminoessigsÏure- (2-chlor-6-methyl- anilid) ist ein farbloses, unter O, OZ mm bei 140-143" siedendes 61 ; dessen Hydrochlond sehmilzt bei 231-233". Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methylanilin mit einem n-Butyl-aminoessigsÏure. halogenid-hydrohalogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311551T | 1952-02-25 | ||
CH306201T | 1955-03-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311551A true CH311551A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735078
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH311551D CH311551A (de) | 1952-02-25 | 1952-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311551A (de) |
-
1952
- 1952-02-25 CH CH311551D patent/CH311551A/de unknown
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