CH311550A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten   Fettsäure-(2-halogen-6-      methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  tiet    ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eineVerbindung der Formel  (n)   C3H7HNCH2COY    II in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sicli abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage :   2-Chlor-6-methyl-anilin,    eventuell in Form seiner Salze, wie des Hydrochlorids oder des   Sulfates, weiter    die   N-Halogen-magnesyl-Ver-    bindungen   (X =Mg. Hal) usf.   



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage :   n-Propyl-aminoessig-    säure selbst und ihre reaktionsfähigen funk  i. ionellen Derivate    wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.



   Man kann beispielsweise   2-Chlor-6-methyl-    anilin oder auch ein Salz desselben in   Gegen-    wart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit n-Propylaminoessigsäure behandeln.



   Weiter kann man auch-2-Chlor-6-methylanilin bzw. ein Salz desselben mit einem n-Pro  pyl-aminoessigsäurehalogenid    (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6methyl-anilin mit einem n-Propyl-aminoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren    oder beispielsweise ein   Halogen-magnesyl-2-chlor-6-      methyl-anilin    (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem   n-Propyl-aminoessigsäurealkylester    umzusetzen.



   Das auf diese Weise erhaltene n-Propylaminoessigsäure-   (2-chlor-6-methyl-anilid)    bildet ein farbloses, unter 0,02 mm bei 147-150  siedendes Öl ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei   253257 .    Das neue Anilid soll als   Lokal-    anästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
17 Gewichtsteile   n-Propyl-aminoessigsäure-    chlorid-hydrochlorid in Benzol werden mit einer   Mischung      V011 lo Gewichtsteilen    2-Chlor6-methyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Tri  äthylamin    erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt und die   Benzollosung    nach dem Trocknen verdampft.



  Der Rückstand stellt das n-Propyl-aminoessigsäure-   (2-chlor-6-methyl-anilid)    dar, das durch Vakuumdestillation und   durch Über-    führen in das Hydrochlorid gereinigt werden kann.



   Die Reaktion kann auch ohne Verdünnungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das n-Propyl-aminoessigsäurechlorid-hydrochlorid mit 2-Chlor-6-methyl-anilin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel (n) CgH'T-HN-CHa-CO-Y in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weiseerhaltenen-Propyl- aminoessigsäure- (2-ehlor-6-metliyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0,02 mm bei 147-150' siedendes 61 ; dessen Hydroehlorid schmilzt bei 253-257 . Das neue Anilid soll als Lokal- anästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRFC'H: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem n-Propyl-aminoessigsäure- halogenid-hydrohalogenid umsetzt.