CH311564A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.    ,    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen       Salze,    wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     Piperidinoessigsäure     selbst und ihre reaktionsfähigen funktionel  len Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre Ester,  ihre     Anhydride,    beispielsweise die reinen und  auch die gemischten     Anhydride    mit Phosphor  säure, Schwefelsäure und Kohlensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     N-(2-Phenoxy-          ätLyl-1)-N-methylamin    oder auch ein Salz des  selben in Gegenwart eines für diese Zwecke  geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie       Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.     mit     Piperidinoessigsäure    behandeln.    Weiter kann man auch     N-(2-Phenoxy-          äthyl-1)-N-methylamin    bzw .ein Salz dessel  ben mit einem     Piperidinoessigsäurehalogenid     (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem       Anhydrid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)-N-methylamin    mit einem     Piper-          idinoessigsäureester,        vorzugsweise    einem Asyl  ester, bei erhöhter Temperatur zu     acylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)-N-methyl-piperidinoacetamid    bil  det ein farbloses, unter 0,07 mm bei 153-154   siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als     Lokalanästhetikum     und als Zwischenprodukt zur Herstellung  weiterer Derivate Verwendung finden.  



  <I>_ Beispiel:</I>  15,2 g     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-          amin    in Benzol werden mit einer Mischung  von 20 g     Piperidinoessigsäurechlorid-hydro-          chlorid    und 20 g     Triäthylamin    erwärmt. An  schliessend wird das gebildete     Triäthylamin-          hydrochlorid    durch     Ausschütteln    mit Wasser  entfernt, die     Benzollösung    nach dem Trock  nen verdampft und der Rückstand im Hoch  vakuum destilliert.

   Man erhält so in guter  Ausbeute das     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-me-          thyl-piperidinoacetamid,    welches ein unter  <B>0,07</B> mm bei 153-154  siedendes farbloses Öl  darstellt.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und     Kondensationsmittel    durchgeführt       werden,    indem man     beispielsweise    das N-(2-           Phenoxy-äthyl-1)-N-methylamin    mit     Piper-          idinoessigsäurechlorid    -     hydrochlorid    trocken  erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit  Wasser verdünnt und in üblicher Weise auf  arbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0006 eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 in welchen Formeln Y und V reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene N-(?-Phen- oxy-äthyl-1)-N-met.hyl-piperidino-acetamid ist ein farbloses, unter 0,07 mm bei 153-154 siedendes Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(?-Phenoxy-äthyl- 1)-N-methylamin mit einem Piperidinoessig- säure-halogenid umsetzt.