CH250801A

CH250801A - Process for the preparation of a trihaloacrylic acid ester.

Info

Publication number: CH250801A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-10-30
Filing date: 1944-10-30
Publication date: 1947-09-15

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines     Trihalogenacrylsäureesters.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Trihalogen-          acrylsäureesters.    Das Verfahren     ist    dadurch       gekennzeichnet,    dass man eine Verbindung  der     Formel     
EMI0001.0010     
    auf eine Verbindung der Formel       C13C-C732--Y          worin.    X und Y reaktionsfähige,

   mit Aus  nahme     eines        in.        einem    von ihnen enthaltenen       Sauerstoffatoms,    sich bei der Reaktion ab  spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die  entstandene neue     Verbindung,    der     Trichlor-          acrylsäure-,ss,ss,ss-trichloräthylester,    siedet bei  136-138      unter    13     mm    Druck. Sie soll als       Insektizid        Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>       Ein        Gemisch    von 12 Teilen     Trichloracryl-          säurechlorid    und 9     Teilen        Trichloräthanol     wird während einigen     Stunden    am     Rückfluss-          h-ühler    auf 130-140      erhitzt.    Das kalte       Reaktionsprodukt    giesst man in Wasser,       nimmt    das     ausgeschiedene    01     in    Äther auf,

    wäscht die ätherische Lösung mit viel Wasser  und trocknet sie über     Natriumsulfat.    Nach  dem     Abdestillieren    des Äthers wird der  Rückstand im Vakuum fraktioniert und geht,  unter 13 mm Druck bei 136-138  über. Die       Reaktion    kann     ferner    vorteilhaft in Gegen-    wart     säurebindender        Mittel,    wie z. B.     Pyri-          din,        vorgenommen    werden.  



  Statt vom     Trichloracrylsäurechlorid    kann  man auch vom     Anhydrid    oder von einem       Ester    der     Trichloracrylsäure    mit einem nie  deren Alkohol ausgehen und diese mit     Tri-          chloräthanol    umsetzen.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch durch     Einwirkenlassen    von einem     tri-          chloracrylsauren    Salz auf einen reaktions  fähigen     Frater    des     Trichloräthanols.    Solche       reeaWonsfähige        Ester    des     Trichloräthanols     sind z. B.     Ester    mit     Illalogenwasserstoff-          säuren    oder     aromatischen        Sulfonsäuren.  



      Process for the preparation of a trihaloacrylic acid ester. The present patent is a process for the preparation of a trihalo acrylic acid ester. The process is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0010
    to a compound of the formula C13C-C732 - Y wherein. X and Y reactive,

   with the exception of an oxygen atom contained in one of them, which means splitting off radicals in the reaction, can act. The resulting new compound, the trichloroacrylic acid, ss, ss, ss-trichloroethyl ester, boils at 136-138 under 13 mm pressure. It is said to be used as an insecticide.



  <I> Example: </I> A mixture of 12 parts of trichloroacrylic acid chloride and 9 parts of trichloroethanol is heated to 130-140 for a few hours in a reflux heater. The cold reaction product is poured into water, the precipitated 01 is taken up in ether,

    wash the essential solution with plenty of water and dry it over sodium sulfate. After the ether has been distilled off, the residue is fractionated in vacuo and passes over at 136-138 under 13 mm pressure. The reaction can also be advantageous in the presence of acid-binding agents, such as. B. pyridine, are made.



  Instead of the trichloroacrylic acid chloride, one can also start from the anhydride or from an ester of trichloroacrylic acid with an alcohol and react this with trichloroethanol.



  The same end product is also obtained by allowing a trichloroacrylic acid salt to act on a reactive frater of trichloroethanol. Such ready-to-use esters of trichloroethanol are z. B. Esters with illalogenous acids or aromatic sulfonic acids.

Claims

P, & TENTANSPRÜGH: Method of making a. Trihaloacrylic acid ester, characterized in that a compound of the formula EMI0001.0074 to a compound of the formula C13C-CHZ Y in which X and Y are reactive, with the exception of an oxygen atom contained in one of them, which are radicals which split off during the reaction.

The resulting new compound, trichloroacrylic acid SS, SS, SS-trichloroethyl ester, boils at 136-138 under 13 mm pressure. EMI0002.0001 @ 1NTN1t.ANSP1i, i @ C @ <tb> 1. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> because it is characterized by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> a <SEP> trichloro acrylic acid halide <SEP> on < SEP> ss, ss, ss-Trichloroethyl alcohol <SEP> allows <SEP> to act. <tb> 2. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as characterized by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> a <SEP> trichloroacrylic acid salt on a reactive one Ester of ss;

ss, C-trichloroethyl alcohol can act. 3. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent.