CH261124A

CH261124A - Process for the preparation of a basic ester.

Info

Publication number: CH261124A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1945-11-02
Filing date: 1945-11-02
Publication date: 1949-04-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines basischen  Esters, das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0001     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspalten  den Rest bedeutet, wie z. B. die     Phenyl-amyl-          oxy-essigsäure        bzw,    deren Salze, einen reak  tionsfähigen Ester des     Dimethylaminoäthanols     einwirken lässt.  



  Der so erhaltene     Phenyl-amyl-oxy-essig-          säure-dimethylaminoäthylester    siedet bei 140        unter    0,1 mm Druck.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden oder als Zwischenprodukt  dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  108 Teile     Pheny    1-     amyl    -     oxy    -     essigsäure     (F. 121 bis 123 , hergestellt z. B. durch Um  setzung von     Benzoylameisensäureäthylester     mit     Amylmagnesiumbromid    und anschliessende       Verseifung    des erhaltenen     Phenyl-amyl-oxy-          essigsäureäthylesters    vom     Kp.        l2    142 bis 152   mit     methylalkoholischer    Kalilauge),

   60 Teile       Chloräthyldimethylamin    und 150 Teile     Kalium-          carbonat    werden in 1250 Teilen Essigester  mehrere Stunden auf dem Wasserbad     erwärmt.     Nach dem Filtrieren dampft man den Essig-         ester    ab, destilliert das zurückbleibende Öl  und erhält den     Phenyl-amyl-oxy-essigsäure-          dimethylaminoäthylester    vom     Kp.        ",1    140 , der  sich in das     Brommethylat    vom F. 192 bis 193   überführen lässt.



  Process for the preparation of a basic ester. The present patent relates to a process for the preparation of a basic ester, which is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0001
    wherein X is a split off in the reaction the remainder, such as. B. phenyl-amyl-oxy-acetic acid or its salts, a reactive ester of dimethylaminoethanol can act.



  The phenyl-amyl-oxy-acetic acid dimethylaminoethyl ester thus obtained boils at 140 under 0.1 mm pressure.



  The new compound should find therapeutic use or serve as an intermediate.



  <I> Example: </I> 108 parts of pheny 1-amyl-oxy-acetic acid (F. 121 to 123, produced e.g. by reacting benzoylformic acid ethyl ester with amyl magnesium bromide and subsequent saponification of the resulting phenyl-amyl-oxy-acetic acid ethyl ester from b.p. 12 142 to 152 with methyl alcoholic potassium hydroxide),

   60 parts of chloroethyldimethylamine and 150 parts of potassium carbonate are heated in 1250 parts of ethyl acetate for several hours on a water bath. After filtering, the ethyl acetate is evaporated off, the remaining oil is distilled and the phenyl-amyl-oxy-acetic acid dimethylaminoethyl ester with a bp. "1,140, which can be converted into the bromomethylate with a melting point of 192 to 193.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a basic ester, characterized in that a compound of the formula EMI0001.0031 where X is a residue split off during the reaction, a reactive ester of dimethylaminoethanol to act. The phenyl-amyl-oxy-acetic acid-diniethylaminoethyl ester thus obtained boils at 140 under 0.1 mm pressure. The new compound should find therapeutic use or serve as an intermediate. <B> SUBClaims: </B> 1.

Process according to patent claim, characterized in that a reactive ester of dimethylaminoethanol is allowed to act on phenyl-amyl-oxy-acetic acid. 2. The method according to claim, characterized in that a reactive ester of dimethylaminoethanol is allowed to act on a salt of phenyl-amyl-oxy-acetic acid. 3.

Process according to patent claim, characterized in that the chloroethyldimethylamine is allowed to act on a salt of phenyl-amyl-oxy-acetic acid.