CH311472A - Process for the preparation of 1- (B-amino-ethylamino) -benzene-2-carboxylic acid. - Google Patents

Process for the preparation of 1- (B-amino-ethylamino) -benzene-2-carboxylic acid.

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CH311472A
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ethylenediamine
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Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung von 1-   (¯-Amino-Ïthylamino)-benzol-2-carbonsÏure@   
Es wurde gefunden, dass man 1-(¯-Amino   athylamino)-benzol-2-carbonsäure erhalten    kann, wenn man   1-Chlor-benzol-2-carbonsäure    mit Äthylendiamin unter solchen   Bedingun-    gen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des ¯thylendiamins mit dem Chloratom der   l-Chlor-benzol-2-carbonsäure reagiert.   



   Die nach diesem Verfahren erhaltene 1 (¯-Amino-Ïthylamino)-benzol-2-carbonsÏure bildet ein Chlorhydrat mit einem   Schmelz-    punkt von   212    bis   213     (unkorr.). Durch Umsetzung mit Natriumcarbonat entsteht das   leieht    lösliche Natriumsalz, das aus sehr wenig Wasser oder günstiger aus etwa 70%igem Alkohol umkristallisiert werden kann. Die Verbindung ist neu und stellt ein wertvolles Farbstoffzwischenprodukt dar.



   Die Reaktion wird   zweekmässig    so geleitet,   laR    ein erheblicher Überschuss an Äthylendiamin während der Reaktion vorliegt. Die Umsetzung wird mit Vorteil bei der Siedetemperatur des   Athylendiamins    durchgeführt.



   Beispiel :    31, 3    Teile 1-Chlor-benzol-2-carbonsäure werden in 100 Teilen Äthylendiamin unter Zugabe von 0, 5 Teilen Kupferpulver   24      Stun-    den unter   RüekfluR    gekocht. Dann wird das nieht verbrauchte Äthylendiamin unter ver  mindertem    Druck abdestilliert. Der Destilla  tionsrüekstand    wird in   250    Teilen heisser, etwa   10"/oiger    Salzsäure aufgenommen. In guter Ausbeute kristallisiert dann die 1-(¯  Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure    als Monochlorhydrat aus.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung von 1- (¯  Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure,    dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor-ben  zol-2-carbonsäure    mit Äthylendiamin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe   des Äthylendiamins    mit dem Chloratom der   1-Chlor-benzol-2-carbonsäure    reagiert.



   Die erhaltene 1- (¯-Amino-Ïthylamino)benzol-2-carbonsäure bildet ein Chlorhydrat mit einem Schmelzpunkt von 212 bis   213     (unkorr.). Durch Umsetzung mit Natriumcarbonat entsteht das leicht l¯sliche Natriumsalz, das aus sehr wenig Wasser oder günstiger aus etwa 70%igem Alkohol umkristallisiert werden kann. Die Verbindung ist neu und stellt ein wertvolles   Farbstoffzwisehen-    produkt dar.



   UNTERANSPRÜCHE :
1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, da¯ man einen grossen Uberschuss an Äthylendiamin verwendet.



   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch   gekennzeiehnet,    dass man die Reaktion bei der Siedetemperatur des   Äthylendiamins    durchf hrt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.





  



  Process for the preparation of 1- (¯-amino-Ïthylamino) -benzene-2-carboxylic acid @
It has been found that 1- (¯-amino ethylamino) -benzene-2-carboxylic acid can be obtained if 1-chloro-benzene-2-carboxylic acid is reacted with ethylenediamine under such conditions that only one amino group of the ¯thylenediamine reacts with the chlorine atom of the l-chloro-benzene-2-carboxylic acid.



   The 1 (¯-amino-Ïthylamino) -benzene-2-carboxylic acid obtained by this process forms a chlorohydrate with a melting point of 212 to 213 (uncorr.). Reaction with sodium carbonate produces the slightly soluble sodium salt, which can be recrystallized from very little water or, more advantageously, from about 70% alcohol. The compound is new and represents a valuable intermediate dye.



   The reaction is conducted in such a way that there is a considerable excess of ethylenediamine during the reaction. The reaction is advantageously carried out at the boiling point of the ethylene diamine.



   Example: 31.3 parts of 1-chloro-benzene-2-carboxylic acid are boiled under reflux for 24 hours in 100 parts of ethylenediamine with the addition of 0.5 parts of copper powder. Then the never used ethylenediamine is distilled off under reduced pressure. The distillation residue is taken up in 250 parts of hot, approximately 10% hydrochloric acid. The 1- (¯ amino-ethylamino) -benzene-2-carboxylic acid then crystallizes out as monochlorohydrate in good yield.



   PATENT CLAIM:
Process for the preparation of 1- (¯ Amino-äthylamino) -benzene-2-carboxylic acid, characterized in that 1-chloro-benzene-2-carboxylic acid is reacted with ethylenediamine under such conditions that only one amino group of the ethylenediamine with the chlorine atom the 1-chloro-benzene-2-carboxylic acid reacts.



   The 1- (¯-amino-ethylamino) benzene-2-carboxylic acid obtained forms a chlorohydrate with a melting point of 212 to 213 (uncorr.). Reaction with sodium carbonate produces the easily soluble sodium salt, which can be recrystallized from very little water or, more efficiently, from about 70% alcohol. The compound is new and is a valuable dye toe product.



   SUBCLAIMS:
1. The method according to claim, characterized in that a large excess of ethylenediamine is used.



   2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out at the boiling point of the ethylenediamine.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Verfahren zur Herstellung von 1- (¯-Amino-Ïthylamino)-benzol-2-carbonsÏure@ Es wurde gefunden, dass man 1-(¯-Amino athylamino)-benzol-2-carbonsäure erhalten kann, wenn man 1-Chlor-benzol-2-carbonsäure mit Äthylendiamin unter solchen Bedingun- gen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des ¯thylendiamins mit dem Chloratom der l-Chlor-benzol-2-carbonsäure reagiert. Process for the preparation of 1- (¯-amino-Ïthylamino) -benzene-2-carboxylic acid @ It has been found that 1- (¯-amino ethylamino) -benzene-2-carboxylic acid can be obtained if 1-chloro-benzene-2-carboxylic acid is reacted with ethylenediamine under such conditions that only one amino group of the ¯thylenediamine reacts with the chlorine atom of the l-chloro-benzene-2-carboxylic acid. Die nach diesem Verfahren erhaltene 1 (¯-Amino-Ïthylamino)-benzol-2-carbonsÏure bildet ein Chlorhydrat mit einem Schmelz- punkt von 212 bis 213 (unkorr.). Durch Umsetzung mit Natriumcarbonat entsteht das leieht lösliche Natriumsalz, das aus sehr wenig Wasser oder günstiger aus etwa 70%igem Alkohol umkristallisiert werden kann. Die Verbindung ist neu und stellt ein wertvolles Farbstoffzwischenprodukt dar. The 1 (¯-amino-Ïthylamino) -benzene-2-carboxylic acid obtained by this process forms a chlorohydrate with a melting point of 212 to 213 (uncorr.). Reaction with sodium carbonate produces the slightly soluble sodium salt, which can be recrystallized from very little water or, more advantageously, from about 70% alcohol. The compound is new and represents a valuable intermediate dye. Die Reaktion wird zweekmässig so geleitet, laR ein erheblicher Überschuss an Äthylendiamin während der Reaktion vorliegt. Die Umsetzung wird mit Vorteil bei der Siedetemperatur des Athylendiamins durchgeführt. The reaction is conducted in such a way that there is a considerable excess of ethylenediamine during the reaction. The reaction is advantageously carried out at the boiling point of the ethylene diamine. Beispiel : 31, 3 Teile 1-Chlor-benzol-2-carbonsäure werden in 100 Teilen Äthylendiamin unter Zugabe von 0, 5 Teilen Kupferpulver 24 Stun- den unter RüekfluR gekocht. Dann wird das nieht verbrauchte Äthylendiamin unter ver mindertem Druck abdestilliert. Der Destilla tionsrüekstand wird in 250 Teilen heisser, etwa 10"/oiger Salzsäure aufgenommen. In guter Ausbeute kristallisiert dann die 1-(¯ Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure als Monochlorhydrat aus. Example: 31.3 parts of 1-chloro-benzene-2-carboxylic acid are boiled under reflux for 24 hours in 100 parts of ethylenediamine with the addition of 0.5 parts of copper powder. Then the never used ethylenediamine is distilled off under reduced pressure. The distillation residue is taken up in 250 parts of hot, approximately 10% hydrochloric acid. The 1- (¯ amino-ethylamino) -benzene-2-carboxylic acid then crystallizes out as monochlorohydrate in good yield. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 1- (¯ Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor-ben zol-2-carbonsäure mit Äthylendiamin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des Äthylendiamins mit dem Chloratom der 1-Chlor-benzol-2-carbonsäure reagiert. PATENT CLAIM: Process for the preparation of 1- (¯ Amino-äthylamino) -benzene-2-carboxylic acid, characterized in that 1-chloro-benzene-2-carboxylic acid is reacted with ethylenediamine under such conditions that only one amino group of the ethylenediamine with the chlorine atom the 1-chloro-benzene-2-carboxylic acid reacts. Die erhaltene 1- (¯-Amino-Ïthylamino)benzol-2-carbonsäure bildet ein Chlorhydrat mit einem Schmelzpunkt von 212 bis 213 (unkorr.). Durch Umsetzung mit Natriumcarbonat entsteht das leicht l¯sliche Natriumsalz, das aus sehr wenig Wasser oder günstiger aus etwa 70%igem Alkohol umkristallisiert werden kann. Die Verbindung ist neu und stellt ein wertvolles Farbstoffzwisehen- produkt dar. The 1- (¯-amino-ethylamino) benzene-2-carboxylic acid obtained forms a chlorohydrate with a melting point of 212 to 213 (uncorr.). Reaction with sodium carbonate produces the easily soluble sodium salt, which can be recrystallized from very little water or, more efficiently, from about 70% alcohol. The compound is new and is a valuable dye toe product. UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, da¯ man einen grossen Uberschuss an Äthylendiamin verwendet. SUBCLAIMS: 1. The method according to claim, characterized in that a large excess of ethylenediamine is used. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man die Reaktion bei der Siedetemperatur des Äthylendiamins durchf hrt. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out at the boiling point of the ethylenediamine.
CH311472D 1952-08-28 1952-12-24 Process for the preparation of 1- (B-amino-ethylamino) -benzene-2-carboxylic acid. CH311472A (en)

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