CH311473A - Process for the preparation of 1- (B-amino-ethylamino) -benzene-4-sulfonic acid. - Google Patents

Process for the preparation of 1- (B-amino-ethylamino) -benzene-4-sulfonic acid.

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CH311473A
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sulfonic acid
benzene
amino
ethylenediamine
ethylamino
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Ciba Geigy
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Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung von 1- (ss-Amino-äthylamino)-benzol-4-sulfonsäure.



   Es wurde gefunden, dass man 1-(ss-Amino äthylamino)-benzol-4-sulfonsäure erhalten kann, wenn man   1-Chlor-benzol-4-sulfonsäure    mit   Äthylendiamin    unter solchen   Bedingun-    gen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des   Athylendiamins    mit dem Chloratom der 1  Chlor-benzol-4-sulfonsäure    reagiert.



   Die nach diesem Verfahren erhältliche 1-(ss-Amino-äthylamino)-benzol-4-sulfonsäure ist eine in Wasser sehwer   losliche Verbin-    dung, die mit   Natriumearbonatlösung    ein ziemlich schwer lösliches Natriumsalz ergibt.



  In   übersehüssiger    Natronlauge ist das Produkt leicht löslich. Die Verbindung kuppelt mit diazoverbindungen und stellt ein wertvolles neues Farbstoffzwischenprodukt dar.



   Die REaktion wird zweckmässig so geleitet, dass ein Erheblicher Überschuss an   Atliylen-    diamin während der Reaktion vorliegt. Da die Reaktion erst bei Temperaturen über   200     eintritt, ist das Arbeiten im Druckgefäss erfor  derlich.   



   Beispiel :    21,    5 Teile 1-chlor-benzol-4-sulfonsurees Natrium werden mit 60 Teilen Äthylendiamin und 10 0 Teilen Wasser in einem Druckgefäss 20 Stunden auf 210 bis   220     erhitzt. Dann wird das nieht in Reaktion getretene   Äthylen-    diamin zweckmässig unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Destillatiosnrückstand wird dann in etwa 300 Teilen Wasser aufgenommen und mit Salzsäure gefällt. Es scheidet sich die 1-(ss-Aminoäthylamino)-ben  zol-4-sulfonsäure    in guter Ausbeute ab. Die sehr schwer lösliche Sulfonsäure kann aus viel heissem Wasser umkristallisiert werden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung von 1-(ss  Amino-äthyl amino)-benzol-4-sulfonsäure,    dadurch gekennzeichnet, dass man   1-Chlor-ben-      zol-4-sulfonsäure    mit   ithylendiamin    unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine   Aminogruppe des Äthylendiamins    mit dem Chloratom der   1-Chlor-benzol-4-sulfonsäure    reagiert.



   Die erhaltene 1- (ss-Amino-äthylamino)  benzol-4-sulfonsäure    ist eine   in Wasser sehwer    lösliche Verbindung, die mit   Natriumearbo-      natlösung    ein ziemlich schwer lösliches Natriumsalz ergibt. In überschüssiger Natronlauge ist die Verbindung leicht löslich. Sie kuppelt mit Diazoverbindungen und stellt ein wertvolles neues Farbstoffzwischenprodukt dar.



   UNTERANSPRÜCHE :
1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen grossen Überschn an Äthylendiamin verwendet.



   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzcihnet, dass man die Reaktion bei Temperaturen über 200  unter Druek durchführt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.





  



  Process for the preparation of 1- (ss-amino-ethylamino) -benzene-4-sulfonic acid.



   It has been found that 1- (β-amino ethylamino) -benzene-4-sulfonic acid can be obtained if 1-chloro-benzene-4-sulfonic acid is reacted with ethylenediamine under such conditions that only one amino group of the ethylenediamine is reacted with the chlorine atom of 1 chlorobenzene-4-sulfonic acid reacts.



   The 1- (β-amino-ethylamino) -benzene-4-sulfonic acid obtainable by this process is a compound which is very soluble in water and which, with sodium carbonate solution, gives a rather poorly soluble sodium salt.



  The product is easily soluble in excess caustic soda. The compound couples with diazo compounds and is a valuable new dye intermediate.



   The reaction is expediently conducted in such a way that a considerable excess of ethylene diamine is present during the reaction. Since the reaction only occurs at temperatures above 200, it is necessary to work in the pressure vessel.



   Example: 21.5 parts of sodium 1-chlorobenzene-4-sulphonic acid are heated to 210 to 220 hours in a pressure vessel with 60 parts of ethylenediamine and 10 0 parts of water. Then the ethylene diamine which has not reacted is expediently distilled off under reduced pressure. The distillation residue is then taken up in about 300 parts of water and precipitated with hydrochloric acid. It separates the 1- (ss-Aminoäthylamino) -benzene-4-sulfonic acid from in good yield. The very poorly soluble sulfonic acid can be recrystallized from a lot of hot water.



   PATENT CLAIM:
Process for the preparation of 1- (ss amino-ethyl amino) -benzene-4-sulfonic acid, characterized in that 1-chloro-benzene-4-sulfonic acid is reacted with ethylenediamine under conditions such that only one amino group of the ethylenediamine is reacted with the chlorine atom of 1-chloro-benzene-4-sulfonic acid reacts.



   The 1- (β-amino-ethylamino) benzene-4-sulfonic acid obtained is a compound which is sparingly soluble in water and which, with sodium carbonate solution, gives a rather poorly soluble sodium salt. The compound is easily soluble in excess caustic soda. It couples with diazo compounds and is a valuable new intermediate dye product.



   SUBCLAIMS:
1. The method according to claim, characterized in that a large excess of ethylenediamine is used.



   2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out at temperatures above 200 under pressure.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Verfahren zur Herstellung von 1- (ss-Amino-äthylamino)-benzol-4-sulfonsäure. Process for the preparation of 1- (ss-amino-ethylamino) -benzene-4-sulfonic acid. Es wurde gefunden, dass man 1-(ss-Amino äthylamino)-benzol-4-sulfonsäure erhalten kann, wenn man 1-Chlor-benzol-4-sulfonsäure mit Äthylendiamin unter solchen Bedingun- gen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des Athylendiamins mit dem Chloratom der 1 Chlor-benzol-4-sulfonsäure reagiert. It has been found that 1- (β-amino ethylamino) -benzene-4-sulfonic acid can be obtained if 1-chloro-benzene-4-sulfonic acid is reacted with ethylenediamine under such conditions that only one amino group of the ethylenediamine is reacted with the chlorine atom of 1 chlorobenzene-4-sulfonic acid reacts. Die nach diesem Verfahren erhältliche 1-(ss-Amino-äthylamino)-benzol-4-sulfonsäure ist eine in Wasser sehwer losliche Verbin- dung, die mit Natriumearbonatlösung ein ziemlich schwer lösliches Natriumsalz ergibt. The 1- (β-amino-ethylamino) -benzene-4-sulfonic acid obtainable by this process is a compound which is very soluble in water and which, with sodium carbonate solution, gives a rather poorly soluble sodium salt. In übersehüssiger Natronlauge ist das Produkt leicht löslich. Die Verbindung kuppelt mit diazoverbindungen und stellt ein wertvolles neues Farbstoffzwischenprodukt dar. The product is easily soluble in excess caustic soda. The compound couples with diazo compounds and is a valuable new dye intermediate. Die REaktion wird zweckmässig so geleitet, dass ein Erheblicher Überschuss an Atliylen- diamin während der Reaktion vorliegt. Da die Reaktion erst bei Temperaturen über 200 eintritt, ist das Arbeiten im Druckgefäss erfor derlich. The reaction is expediently conducted in such a way that a considerable excess of ethylene diamine is present during the reaction. Since the reaction only occurs at temperatures above 200, it is necessary to work in the pressure vessel. Beispiel : 21, 5 Teile 1-chlor-benzol-4-sulfonsurees Natrium werden mit 60 Teilen Äthylendiamin und 10 0 Teilen Wasser in einem Druckgefäss 20 Stunden auf 210 bis 220 erhitzt. Dann wird das nieht in Reaktion getretene Äthylen- diamin zweckmässig unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Destillatiosnrückstand wird dann in etwa 300 Teilen Wasser aufgenommen und mit Salzsäure gefällt. Es scheidet sich die 1-(ss-Aminoäthylamino)-ben zol-4-sulfonsäure in guter Ausbeute ab. Die sehr schwer lösliche Sulfonsäure kann aus viel heissem Wasser umkristallisiert werden. Example: 21.5 parts of sodium 1-chlorobenzene-4-sulphonic acid are heated to 210 to 220 hours in a pressure vessel with 60 parts of ethylenediamine and 10 0 parts of water. Then the ethylene diamine which has not reacted is expediently distilled off under reduced pressure. The distillation residue is then taken up in about 300 parts of water and precipitated with hydrochloric acid. It separates the 1- (ss-Aminoäthylamino) -benzene-4-sulfonic acid from in good yield. The very poorly soluble sulfonic acid can be recrystallized from a lot of hot water. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 1-(ss Amino-äthyl amino)-benzol-4-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor-ben- zol-4-sulfonsäure mit ithylendiamin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des Äthylendiamins mit dem Chloratom der 1-Chlor-benzol-4-sulfonsäure reagiert. PATENT CLAIM: Process for the preparation of 1- (ss amino-ethyl amino) -benzene-4-sulfonic acid, characterized in that 1-chloro-benzene-4-sulfonic acid is reacted with ethylenediamine under conditions such that only one amino group of the ethylenediamine is reacted with the chlorine atom of 1-chloro-benzene-4-sulfonic acid reacts. Die erhaltene 1- (ss-Amino-äthylamino) benzol-4-sulfonsäure ist eine in Wasser sehwer lösliche Verbindung, die mit Natriumearbo- natlösung ein ziemlich schwer lösliches Natriumsalz ergibt. In überschüssiger Natronlauge ist die Verbindung leicht löslich. Sie kuppelt mit Diazoverbindungen und stellt ein wertvolles neues Farbstoffzwischenprodukt dar. The 1- (β-amino-ethylamino) benzene-4-sulfonic acid obtained is a compound which is sparingly soluble in water and which, with sodium carbonate solution, gives a rather poorly soluble sodium salt. The compound is easily soluble in excess caustic soda. It couples with diazo compounds and is a valuable new intermediate dye product. UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen grossen Überschn an Äthylendiamin verwendet. SUBCLAIMS: 1. The method according to claim, characterized in that a large excess of ethylenediamine is used. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzcihnet, dass man die Reaktion bei Temperaturen über 200 unter Druek durchführt. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out at temperatures above 200 under pressure.
CH311473D 1952-08-28 1952-12-24 Process for the preparation of 1- (B-amino-ethylamino) -benzene-4-sulfonic acid. CH311473A (en)

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