DE479227C - Process for the preparation of 2-aminonaphthalene-3-carboxylic acid - Google Patents

Process for the preparation of 2-aminonaphthalene-3-carboxylic acid

Info

Publication number
DE479227C
DE479227C DEG66743D DEG0066743D DE479227C DE 479227 C DE479227 C DE 479227C DE G66743 D DEG66743 D DE G66743D DE G0066743 D DEG0066743 D DE G0066743D DE 479227 C DE479227 C DE 479227C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carboxylic acid
aminonaphthalene
parts
preparation
ammonia
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG66743D
Other languages
German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Ind Ges, GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE, Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Chemische Ind Ges
Application granted granted Critical
Publication of DE479227C publication Critical patent/DE479227C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung der 2-Aminonaphthalin-3-earbonsäure Die 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure wurde bis vor kurzer Zeit durch Erwärmen der :z-Oxynaphthalin-3-carbonsäure unter Druck mit wäßrigem Ammoniak hergestellt. Dieses Verfahren gibt schlechte Ausbeute, indem beträchtliche Mengen von ß-Naphthol und ß-Naphthylamin als Nebenprodukte auftreten (vgl. Ber. 28 [18951 S.3096).Process for the preparation of the 2-aminonaphthalene-3-carboxylic acid The 2-aminonaphthalene-3-carboxylic acid was until recently prepared by heating the: z-oxynaphthalene-3-carboxylic acid under pressure with aqueous ammonia. This process gives poor yields in that considerable amounts of ß-naphthol and ß-naphthylamine occur as by-products (cf. Ber. 28 [18951 p. 3096).

In neuerer Zeit wurde empfol-den, die Amidierung auf trockenem Wege durchzuführen, was zwar zu besseren Ausbeuten führte (vgl. Helv. chim. acta V. [1922] S. 558). Indessen stößt die technische Duxchführung dieses Verfahrens, beiwelchem die Bildung harter Klumpen sehr leicht auftritt, auf große apparative Schwierigkeiten.More recently it has been recommended to carry out the amidation in a dry way, which indeed led to better yields (cf. Helv. Chim. Acta V. [1922] p. 558). However, the technical implementation of this process, in which the formation of hard lumps occurs very easily, encounters great difficulties in terms of apparatus.

Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß es gelingt, die Amidierung der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure wesentlich zu vereinfachen unter Verbesserung der bereits guten Ausbeuten des trockenen Verfahrens, wenn man die Oxynaphthahnearbonsäure im geschlossenen Gefäß mit wäßrigem Ammoniak in Gegenwart von Ammoniakdoppelverbindungen, wie Chlorzink- oder Chlorcalciumammoniak, erhitzt.The surprising observation has now been made that it succeeds to simplify the amidation of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid significantly below Improvement of the already good yields of the dry process if one uses the Oxynaphthane carboxylic acid in a closed vessel with aqueous ammonia in the presence by ammonia double compounds such as zinc chloride or calcium chloride ammonia.

Beispiel i 25o Teile Zinkehlorid werden in 3oo Teilen Wasser gelöst und ihm Rührautoklaven mit 5oo Teilen 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäl-ire versetzt. Der Autoklav wird geschlossen, und hierauf werden etwa mo bis 14o Teile gasföriniges Ammoniak eingeleitet. Man erhitzt während 24 Stunden auf 22o ' bis 230 ' (Ölbadtemperatu r) wobei sich ein Druck von 12 bis 2o Atm. einstellt. Das Reaktionsprodukt stellt einen gelben, ziemlich dicken Brei dar, der zunächst mit 4ooo Teilen Wasser und 140o Teilen konzentrierter Salzsäure aufgekocht wird. Es tritt dabei größtenteils Lösung ein. Man filtriert heiß, versetzt das Filtrat mit i2oo bis i5oo Teilen Natriumchlorid, läßt erkalten, wobei sich das Hydrochlorid der 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure in fast farblosen Kristallen abscheidet. Diese werden fil- triert, mit gesättigter Natriumchloridlösung kurz gewaschen, dann in 7ooo Teilen einer etwa 8prozentigen Natriumcarbonatlösung gelöst und von wenig Ungelöstern filtriert. Die freie 2-Aminonaphthalin-3-carbonsäure kann aus dem sodaalkalischen Filtrat durch schwaches Ansäuern gefällt oder die Lösung unmittelbar weiterverarbeitet werden. Die Ausbeute beträgt über 8o Prozent der Theorie.Example i 250 parts of zinc chloride are dissolved in 300 parts of water and 500 parts of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid are added to the stirred autoclave. The autoclave is closed, and about 10 to 140 parts of gaseous ammonia are then introduced. The mixture is heated for 24 hours at 22o 'to 230' (Ölbadtemperatu r) resulting in a pressure of 12 atm to 2o. adjusts. The reaction product is a yellow, rather thick paste, which is first boiled with 400 parts of water and 1,40 parts of concentrated hydrochloric acid. For the most part, there is a solution. It is filtered hot, the filtrate is treated with from 100 to 1500 parts of sodium chloride and allowed to cool, the hydrochloride of 2-aminonaphthalene-3-carboxylic acid separating out in almost colorless crystals. These are filtered , washed briefly with saturated sodium chloride solution, then dissolved in 7,000 parts of an approximately 8 percent sodium carbonate solution and a little undissolved material is filtered off. The free 2-aminonaphthalene-3-carboxylic acid can be precipitated from the soda-alkaline filtrate by weak acidification or the solution can be further processed immediately. The yield is over 80 percent of theory.

Beispiel 2 In 531 Teilen --24,7prozentigem wäßrigem Ammoniak werden unter Kühlen und Rühren -,5o Teile Chlorzink gelöst . Diese Lösung wird im Autoklaven mit 5oo Teilen 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure versetzt. Der Autoklav wird verschlossen und unter Rühren während 36 Stunden bei einer Ölbadtemperatur von 22o bis 230' und unter einem Druck von 15 bis 2o Atm. erhitzt. Das Reaktionsprodukt stellt einen dünnen gelben Brei dar, der wie im vorigen Beispiel aufgearbeitet wird. EXAMPLE 2 50 parts of zinc chloride are dissolved in 531 parts of 24.7 percent aqueous ammonia, with cooling and stirring . 500 parts of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid are added to this solution in the autoclave. The autoclave is closed and stirred for 36 hours at an oil bath temperature of 22o to 230 ' and under a pressure of 15 to 20 atm. heated. The reaction product is a thin yellow paste which is worked up as in the previous example.

Claims (1)

PATENTANSPRUCII:
Verfahren zur Herstellung der 2-Amino- naphthalin-3-carbonsäure, dadurch gekenn--
zeichnet, daß man die 2-Oxynaplithalin-3-carbonsäure im geschlossenen Gefäß mit wäßrigern Ammoniak in Gegenwart von.Ammoniakdoppelverbindungen, wie Chlorzink-oder Chlorcalciumammoniak, erhitzt.
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of the 2-amino naphthalene-3-carboxylic acid, thus marked
draws that the 2-oxynaplithalin-3-carboxylic acid is heated in a closed vessel with aqueous ammonia in the presence of double ammonia compounds, such as zinc chloride or calcium chloride ammonia.
DEG66743D 1925-04-08 1926-03-16 Process for the preparation of 2-aminonaphthalene-3-carboxylic acid Expired DE479227C (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH479227X 1925-04-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE479227C true DE479227C (en) 1929-07-15

Family

ID=4516255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG66743D Expired DE479227C (en) 1925-04-08 1926-03-16 Process for the preparation of 2-aminonaphthalene-3-carboxylic acid

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE479227C (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1256650B (en) Process for the preparation of N-acylated 2-amino-alkane-sulfonic acid- (1) or of 2-amino-alkane-sulfonic acid- (1)
DE479227C (en) Process for the preparation of 2-aminonaphthalene-3-carboxylic acid
DE657979C (en) Process for the preparation of piperazine
DE638374C (en) Process for the preparation of a hydroaromatic oxycarboxylic acid
CH115937A (en) Process for the preparation of 2,3-aminonaphthoic acid.
DE648088C (en) Process for the preparation of secondary alkyl amines
DE663855C (en) Process for the preparation of oxycarboxylic acids
DE715604C (en) Process for the preparation of 1-phenylsemicarbazide
DE645548C (en) Process for the preparation of 2-chloro-3-aminopyridine
AT215974B (en) Process for the production of aliphatic ω-aminonitriles
DE466360C (en) Process for the preparation of salts of 1-methyl-4-isopropylbenzenesulfonic acids and their substitution products
DE555085C (en) Process for the preparation of 2-amino-3-oxynaphthalene
DE932125C (en) Process for the rearrangement of naphthalic acid into naphthalene-2,6-dicarboxylic acid
DE336710C (en) Process for the preparation of barium salts of formic acid and its homologues
DE485308C (en) Process for the preparation of symmetrical diarylthioureas
DE495449C (en) Process for the preparation of camphene from pinene hydrochloride or bromide
DE817754C (en) Process for the isolation of piperazine from reaction mixtures containing it
AT138027B (en) Process for the preparation of 8-oxyquinoline.
DE854802C (en) Process for the preparation of 4,4'-diaminodiphenylsulfoxide
DE963331C (en) Process for the preparation of p-tolylic acid
DE668492C (en) Process for the preparation of aminoethylephedrine
AT151014B (en) Process for the production of phthalic acid bis [diethylamide].
DE347609C (en) Process for the preparation of bromodialkylacetcarbamides
DE607538C (en) Process for the preparation of symmetrical di- (arylamino) -oxybenzenes
DE507210C (en) Process for the production of oxyanthraquinones, in particular alizarin